[(1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-5,6,12-trihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-15-oxo-2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-en-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 263702-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-5,6,12-trihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-15-oxo-2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-en-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 263702-92-7
• 化学式: C₃₃H₄₈O₁₁S
• 分子量: 652.804
• InChiKey: KXZUUAVNUJACJR-ZJXHFARLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-5,6,12-trihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-15-oxo-2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-en-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-ene-5,2'-oxirane]-15-one
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the taxoid diterpene ABC-ring system: practical access to highly functionalized enantiomerically pure analogues of major group representatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00587-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3S,7S,8S,10R,11R)-7-tert-butoxy-11-hydroxy-10-methoxymethoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-14-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-12-en-2-yl ester 在 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-5,6,12-trihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-15-oxo-2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-en-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A rapid entry into major groups of taxoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02176-0