N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide | 679003-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide
• CAS: 679003-26-0
• 化学式: C₃₅H₄₃N₃O₄
• 分子量: 569.744
• InChiKey: PMPHALDNQHSEEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-5-oxo-N-pheny-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents. 1. Synthesis and Biological Evaluation of 5-Oxopyrrolidine-3-carboxamide Derivatives

  摘要：

  一种新型的铅化合物N-{3-[4-(4-氟苯甲酰)piperidin-1-基]丙基}-1-甲基-5-氧代-N-苯基吡咯烷-3-羧酰胺（1）通过高通量筛选与[125I]RANTES和CCR5表达的CHO细胞被鉴定为CCR5拮抗剂。化合物1的IC50值为1.9 μM。为了提高化合物1的结合亲和力，合成了一系列5-氧代吡咯烷-3-羧酰胺。向中心苯环引入3,4-二氯取代基（10i，IC50=0.057 μM；11b，IC50=0.050 μM）或用1-苄基取代5-氧代吡咯烷部分的1-甲基基团（12e，IC50=0.038 μM）被发现有效提高了对CCR5的亲和力。化合物10i、11b和12e也分别以0.44、0.19和0.49 μM的IC50值抑制了CCR5使用的HIV-1包膜介导的膜融合。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.63
• 作为产物：
  描述：

  1-[((2,4-二甲氧基苯基)甲基]-5-氧吡咯烷-3-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents. 1. Synthesis and Biological Evaluation of 5-Oxopyrrolidine-3-carboxamide Derivatives

  摘要：

  一种新型的铅化合物N-{3-[4-(4-氟苯甲酰)piperidin-1-基]丙基}-1-甲基-5-氧代-N-苯基吡咯烷-3-羧酰胺（1）通过高通量筛选与[125I]RANTES和CCR5表达的CHO细胞被鉴定为CCR5拮抗剂。化合物1的IC50值为1.9 μM。为了提高化合物1的结合亲和力，合成了一系列5-氧代吡咯烷-3-羧酰胺。向中心苯环引入3,4-二氯取代基（10i，IC50=0.057 μM；11b，IC50=0.050 μM）或用1-苄基取代5-氧代吡咯烷部分的1-甲基基团（12e，IC50=0.038 μM）被发现有效提高了对CCR5的亲和力。化合物10i、11b和12e也分别以0.44、0.19和0.49 μM的IC50值抑制了CCR5使用的HIV-1包膜介导的膜融合。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.63