[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2-chlorophenyl)methoxy]-4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-(4-nitrobenzoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate | 350600-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2-chlorophenyl)methoxy]-4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-(4-nitrobenzoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 350600-57-6
• 化学式: C₃₄H₂₉ClN₂O₁₁S
• 分子量: 709.13
• InChiKey: RVTNBKWKHHTRJR-AGUUHBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 、 p-Tolyl 2-O-levulinyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2-chlorophenyl)methoxy]-4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-(4-nitrobenzoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-(4-oxopentanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-5-[(2-chlorophenyl)methoxy]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-(4-nitrobenzoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Globo H Hexasaccharide Using the Programmable Reactivity-Based One-Pot Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1274::aid-anie1274>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis of the Globo H Hexasaccharide Using the Programmable Reactivity-Based One-Pot Strategy
  作者：Fred Burkhart、Zhiyuan Zhang、Shirley Wacowich-Sgarbi、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1274::aid-anie1274>3.0.co;2-w

  日期：2001.4.1