(E)-Methyl (β-chlorophenylethenyl) sulfide | 121194-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-Methyl (β-chlorophenylethenyl) sulfide
• 英文别名: 1-chloro-3-[(E)-2-methylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 121194-46-5
• 化学式: C₉H₉ClS
• 分子量: 184.689
• InChiKey: PESLGARRXOFJRU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylethenyl]benzene 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(E)-Methyl (β-chlorophenylethenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  β-芳基乙烯基砜衍生物的镁促进立体选择性脱磺化

  摘要：

  β-芳基乙烯基对甲苯砜很容易通过芳香醛与各种对甲苯砜的碱催化缩合制备，通过镁促进的还原以立体选择性的方式有效地转化为相应的（E）-β-取代的芳香烯烃。该反应可以通过从金属镁到乙烯基砜的电子转移引发，得到相应的阴离子物质，然后立体选择性地消除磺酰基。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.478

文献信息

• Desulfonylation of α-Methylthio-α,β-unsaturated Sulfones. A New Route to One Carbon Homologation of Aromatic Aldehydes
  作者：Xian Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1055/s-1989-27143

  日期：——

  α-Methylthio-α,β-unsaturated sulfones 3 prepared from aromatic aldehydes 1 and sulfone 2 react with sodium hydrogen telluride in ethanol to undergo reductive desulfonylation to give vinyl sulfides 4 with certain extent of stereospecificity. A new route to one carbon homologation of aromatic aldehydes 1 to 5 is achieved by hydrolysis of 4 with titanium tetrachloride.

  由芳香醛 1 和砜 2 制备的δ-甲硫基-δ,δ-不饱和砜 3 与碲化氢钠在乙醇中发生还原性脱磺反应，生成具有一定立体特异性的乙烯基砜 4。芳香醛 1 至 5 的单碳同源化新途径是通过 4 与四氯化钛的水解来实现的。
• HUANG, XIAN;ZHANG, HAN-ZHONG, SYNTHESIS,(1989) N, C. 42-43
  作者：HUANG, XIAN、ZHANG, HAN-ZHONG

  DOI：——

  日期：——