3,6-bis-(3-pyrrolidin-1-yl-propoxy)-xanthen-9-one | 861128-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis-(3-pyrrolidin-1-yl-propoxy)-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-Bis(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)xanthen-9-one
• CAS: 861128-86-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₄
• 分子量: 450.578
• InChiKey: TYUHAJRHCOBYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-bis-(3-pyrrolidin-1-yl-propoxy)-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮衍生物增强新霉素对抗多种革兰氏阴性细菌感染的治疗潜力

  摘要：

  革兰氏阴性细菌感染很难处理，因为许多抗生素由于存在不可渗透的细菌膜而无效。由于现有抗生素的功效不足，多种微生物感染构成严重威胁，因此需要使用更高剂量的抗生素。抗生素佐剂已成为一种福音，因为它们可以增强现有抗生素的治疗潜力。然而，抗生素佐剂的毒性是临床转化的主要障碍。在这里，我们报告了作为潜在抗生素佐剂的氧杂蒽酮衍生分子的设计、合成和生物活性。我们的SAR研究表明，氧杂蒽酮的对二甲氨基吡啶衍生物（ X8 ）增强了新霉素（NEO）对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的功效，并产生协同抗菌作用，且对哺乳动物细胞没有任何毒性。生化研究表明， X8和 NEO 的组合除了抑制蛋白质合成外，还通过与脂多糖结合来增强膜通透性。值得注意的是， X8和 NEO 的组合可以破坏单微生物和多微生物生物膜，并显示出针对小鼠伤口感染模型的有希望的治疗潜力。总的来说，我们的结果揭示了X8和 NEO 的组合作为抑制革兰氏阴性细菌感染的合适辅助疗法。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00471

文献信息

• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050171079A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives.

  其中A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核，Rx是可选的取代基。考虑到公式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了公式(I)的化合物和其他三环衍生物。
• Amino-Substituted Tricyclic Derivatives and Methods of Use
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20080161281A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, X a and X b are C, CH, or N, as defined herein, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives. Methods of using amino-substituted tricyclic derivatives also are described herein.

  式(I)的化合物中，A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核心，Xa和Xb为C、CH或N，如本文所定义，R为可选取代基。本文考虑了式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗α7 nAChR配体包括式(I)化合物和其他三环衍生物的条件或障碍的方法。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。
• US7365193B2
  申请人：——

  公开号：US7365193B2

  公开（公告）日：2008-04-29
• US7951791B2
  申请人：——

  公开号：US7951791B2

  公开（公告）日：2011-05-31