1-iso-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 497182-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-iso-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 1-propan-2-yl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 497182-97-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: ZXYJQTFFAGAOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iso-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3-isopropyl-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-iso-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279

文献信息

• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]