(2S,4S,5R)-1-Acryloyl-5-[(2S,3R)-3-allyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-methyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 353494-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,4S,5R)-1-Acryloyl-5-[(2S,3R)-3-allyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-methyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-prop-2-enoxyazetidin-2-yl]-2-methyl-1-prop-2-enoylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 353494-53-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₈
• 分子量: 486.522
• InChiKey: TVHSLQMGAZJXCH-PXKOIKFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-1-Acryloyl-5-[(2S,3R)-3-allyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-methyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到(Z)-(1R,2S,5R,12S,14S)-3-(4-Methoxy-phenyl)-12-methyl-4,10-dioxo-6-oxa-3,11-diaza-tricyclo[9.3.0.0^2,5]tetradec-8-ene-12,14-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual Fused Tricyclic 2-Azetidinones: Stereocontrolled Synthesis of Rigid Dipeptide Surrogates from β-Lactam-Tethered Imines via Sequential Cycloaddition/Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  2-氮杂环丁酮连接的亚胺与环闭式甲烯合成反应的[3 + 2]和[2 + 2]环加成反应的结合，提供了一种不对称合成多种稀有的融合三环2-氮杂环丁酮的方法，这些化合物具有桥头氮原子，并与构象受限的肽模仿物相关。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14611
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-allyloxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 4 A molecular sieve 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,4S,5R)-1-Acryloyl-5-[(2S,3R)-3-allyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-methyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-环加成/环闭合复分解的不寻常的稠合三环β-内酰胺结构的不对称合成。

  摘要：

  使用Grubbs卡宾（Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh方便地取代的双β-内酰胺，吡咯烷基-β-内酰胺和哌啶基-β-内酰胺进行闭环甲基化中等大小的环，可与bis-2-azetidinone，吡咯烷基-2-azetidinone或哌啶基-2-azetidinone系统稠合。二烯烃环化前体可通过亚胺基2-氮杂环丁酮的[2 + 2]环加成，N-金属化的偶氮met胺从β-内酰胺环的位置1或3上带有一个额外的烯烃系链的光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得。 ylide [3 + 2]环加成反应，以及随后吡咯烷基氮原子的N-酰化反应，或通过2-氮杂环丁酮束缚的亚胺的aza-Diels-Alder环加成反应。在标准反应条件下，

  DOI：

  10.1021/jo026112l

文献信息

• Unusual Fused Tricyclic 2-Azetidinones: Stereocontrolled Synthesis of Rigid Dipeptide Surrogates from β-Lactam-Tethered Imines via Sequential Cycloaddition/Ring-Closing Metathesis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly、María C. Redondo

  DOI：10.1055/s-2001-14611

  日期：——

  The combination of [3 + 2] and [2 + 2]cycloaddition reactions of 2-azetidinone-tethered imines with ring-closing methatesis offers an asymmetric entry to a variety of unusual fused tricyclic 2-azetidinones bearing a bridgehead nitrogen atom, related to conformationally restricted peptidomimetics.

  2-氮杂环丁酮连接的亚胺与环闭式甲烯合成反应的[3 + 2]和[2 + 2]环加成反应的结合，提供了一种不对称合成多种稀有的融合三环2-氮杂环丁酮的方法，这些化合物具有桥头氮原子，并与构象受限的肽模仿物相关。
• Asymmetric Synthesis of Unusual Fused Tricyclic β-Lactam Structures via Aza-Cycloadditions/Ring Closing Metathesis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、María C. Redondo

  DOI：10.1021/jo026112l

  日期：2003.2.1

  one systems. The diolefinic cyclization precursors can be obtained from optically pure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes bearing an extra alkene tether at position 1 or 3 of the beta-lactam ring via [2 + 2] cycloaddition of imino 2-azetidinones, N-metalated azometine ylide [3 + 2] cycloaddition, and subsequent N-acylation of the pyrrolidinyl nitrogen atom, or through aza-Diels-Alder cycloaddition of

  使用Grubbs卡宾（Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh方便地取代的双β-内酰胺，吡咯烷基-β-内酰胺和哌啶基-β-内酰胺进行闭环甲基化中等大小的环，可与bis-2-azetidinone，吡咯烷基-2-azetidinone或哌啶基-2-azetidinone系统稠合。二烯烃环化前体可通过亚胺基2-氮杂环丁酮的[2 + 2]环加成，N-金属化的偶氮met胺从β-内酰胺环的位置1或3上带有一个额外的烯烃系链的光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得。 ylide [3 + 2]环加成反应，以及随后吡咯烷基氮原子的N-酰化反应，或通过2-氮杂环丁酮束缚的亚胺的aza-Diels-Alder环加成反应。在标准反应条件下，