(2S)-2-(氯甲基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 | 403735-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-2-(氯甲基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
• 英文名称: 2-chloromethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-N-Boc-2-(chloromethyl)pyrrolidine；(S)-1-Boc-2-chloromethyl-pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-(chloromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 403735-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO₂
• 分子量: 219.711
• InChiKey: KTDOGEILJSFSSG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 三聚氯氰 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到(2S)-2-(氯甲基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用复杂的TCT / DMF从醇类到烷基氯的有效途径。

  摘要：

  [反应：见正文]醇和β-氨基醇高效转化为相应的氯化物（和溴化物）可以在室温下在二氯甲烷中使用2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪和N，N-二甲基甲酰胺。该程序也可以应用于旋光甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol017168p

文献信息

• Triphosgene–Amine Base Promoted Chlorination of Unactivated Aliphatic Alcohols
  作者：Andrés Villalpando、Caitlan E. Ayala、Christopher B. Watson、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/jo400341n

  日期：2013.4.19

  Unactivated α-branched primary and secondary aliphatic alcohols have been successfully transformed into their corresponding alkyl chlorides in high yields upon treatment with a mixture of triphosgene and pyridine in dichloromethane at reflux. These mild chlorination conditions are high yielding, stereospecific, and well tolerated by numerous sensitive functionalities. Furthermore, no nuisance waste

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。
• Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative Bromination, Chlorination and Thiocyanation Using Inorganic Salts
  作者：Jingjing Wu、Chao Shu、Zhihang Li、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202309684

  日期：2023.9.18

  halogenating agents. It is now shown that simple inorganic halide salts can be used for halogenation of N-hydroxyphthalimide-activated carboxylic acids under visible-light photoredox catalysis. Halodecarboxylation proceeded with LiBr and LiCl, and the generality of the conditions was demonstrated by extension to decarboxylative thiocyanation with KSCN.

  脱羧卤化通常需要化学计量的强氧化剂或亲电卤化剂。现在表明，简单的无机卤化物盐可用于在可见光光氧化还原催化下卤化N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化的羧酸。用 LiBr 和 LiCl 进行卤代脱羧反应，并通过扩展到用 KSCN 进行脱羧硫氰化反应来证明该条件的通用性。