(3S,4R,5R)-9-Aza-tricyclo[7.3.0.0^3,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid | 1026981-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-9-Aza-tricyclo[7.3.0.0^3,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R,5R)-9-azatricyclo[7.3.0.03,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid
• CAS: 1026981-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AXFPAGKVMBYSIM-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 (3S,4R,5R)-9-Aza-tricyclo[7.3.0.0^3,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以17.3 mg的产率得到methyl (1S,1aR,9aS)-1a,2,3,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopropa[f]pyrrolo[1,2-a]azocine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Me2AlOTf促进的芳烃分子内Friedrich-Crafts烷基化3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的γ-内酯部分，对映选择性地合成双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸。

  摘要：

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo0351419
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-6-(3-(1H-1-pyrrolyl)propyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 三氟甲基磺酰氟 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R,5R)-9-Aza-tricyclo[7.3.0.0^3,5]dodeca-1(12),10-diene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Me2AlOTf促进的芳烃分子内Friedrich-Crafts烷基化3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的γ-内酯部分，对映选择性地合成双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸。

  摘要：

  一种通过Me2AlOTf促进的分子内Fried-Crafts烷基化的π-亲核基团与3-氧杂双环[3.1.0] hexan-描述了2个位。该方法首先通过分子内Rh（II）催化的烯丙基重氮乙酸酯的环丙烷化对映体选择性合成在6位带有拴系π-亲核试剂的3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。 Z）-烯丙醇。Me2AlOTf诱导的分子内Friedel-Crafts环化反应可高产率提供中等大小的碳环和杂环，而无需高稀释度或缓慢的底物添加技术。提出了这种综合方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo0351419