Acetic acid (3R,3aS,4R,5S,6S,6aR)-4-acetoxy-3-acetoxymethyl-1-benzyl-5-benzyloxy-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-6-yl ester | 364336-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,3aS,4R,5S,6S,6aR)-4-acetoxy-3-acetoxymethyl-1-benzyl-5-benzyloxy-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-6-yl ester
• 英文别名: [(3R,3aS,4R,5S,6S,6aR)-4,6-diacetyloxy-1-benzyl-5-phenylmethoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c][1,2]oxazol-3-yl]methyl acetate
• CAS: 364336-49-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈
• 分子量: 497.545
• InChiKey: VFAOEHLURSDTNM-NVWBJHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,3aS,4R,5S,6S,6aR)-4-acetoxy-3-acetoxymethyl-1-benzyl-5-benzyloxy-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-6-yl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5R)-3-acetoxy-5-((R)-2-acetoxy-1-hydroxy-ethyl)-4-amino-2-hydroxy-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的α，β-不饱和酯的[1,3]-偶极分子内硝基烯烃环加成反应：氨基环戊醇的新的非对映和区域选择性合成

  摘要：

  由糖衍生的α，β-不饱和酯1a产生的半缩醛2a与N-苄基羟胺盐酸盐原位反应，生成N-苄基硝酮为1,3-偶极子，它自发经历非对映和区域选择性的分子内硝酮烯烃环加成反应得到羟基官能化的4-外-乙氧基羰基-3-氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷体系，这是迄今未知的氨基环戊醇衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00877-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,5S,6S,6aR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-4,6-dihydroxy-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (3R,3aS,4R,5S,6S,6aR)-4-acetoxy-3-acetoxymethyl-1-benzyl-5-benzyloxy-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的α，β-不饱和酯的[1,3]-偶极分子内硝基烯烃环加成反应：氨基环戊醇的新的非对映和区域选择性合成

  摘要：

  由糖衍生的α，β-不饱和酯1a产生的半缩醛2a与N-苄基羟胺盐酸盐原位反应，生成N-苄基硝酮为1,3-偶极子，它自发经历非对映和区域选择性的分子内硝酮烯烃环加成反应得到羟基官能化的4-外-乙氧基羰基-3-氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷体系，这是迄今未知的氨基环戊醇衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00877-2