4-acetoxy-3-phenylacetamidoazetidin-2-one | 72888-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-acetoxy-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: [4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 72888-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: MUACAIYMDNNJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-phenylacetamidoazetidin-2-one 、 (4-nitrophenyl)methyl 3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-3-sulfanylidenepropanoate 生成 (4-nitrophenyl)methyl (E)-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-3-[4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-2-yl]sulfanylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  CHRISTENSEN, B. G.;DININNO, F. P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one 生成 4-acetoxy-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CHRISTENSEN, B. G.;DININNO, F. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6 Substituted amino-2-substituted-pen-2-em-3-carboxylic acid
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04215124A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Disclosed are 6-substituted amino-2-substituted-pen-2-em-3-carboxylic acids of the following structure: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl, R.sup.2 is hydrogen or methoxyl, and R.sup.3 is inter alia, hydrogen, --R, --OR, --SR, --NR.sub.2, R is alkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl; n is 0 or 1; when n=1, R.sup.3 is not --SR. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, and ester derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本发明涉及以下结构的6-取代氨基-2-取代-聚-2-乙烯-3-羧酸：##STR1##其中，R.sup.1是氢或酰基，R.sup.2是氢或甲氧基，而R.sup.3则是氢、--R、--OR、--SR、--NR.sub.2或R，其中R是烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基；n为0或1；当n=1时，R.sup.3不是--SR。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯衍生物可用作抗生素。本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含这些化合物的制药组合物以及在需要抗生素作用时给予这些化合物和组合物的治疗方法。
• Process for preparing 6-substituted
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04255330A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  Disclosed are 6-substituted amino-2-substituted-pen-2-em-3-carboxylic acids of the following structure: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl, R.sup.2 is hydrogen or methoxyl, and R.sup.3 is, inter alia, hydrogen, --R, --OR, --SR, --NR.sub.2 ; R is alkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl; n is 0 or 1; when n=1, R.sup.3 is not --SR. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, and ester derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本发明涉及下列结构的6-取代氨基-2-取代-戊-2-烯-3-羧酸：##STR1## 其中R1是氢或酰基，R2是氢或甲氧基，而R3是氢、-R、-OR、-SR、-NR2等，R是烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基，n为0或1；当n=1时，R3不是-SR。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯衍生物作为抗生素有用。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物和在需要抗生素效应时，用这些化合物和组合物进行治疗的方法。
• 6- and 6,6- disubstituted-2-substituted-pen-2-em-3-carboxylic acids; processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing such compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0002210A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  Disclosed are 6- and 6.6-disubstituted-2-substituted-pen-2-em-3-carboxylic acids of the following structure: wherein: R1 and R2 are independently selected from hydrogen, -NHR1' (R1' is H or acyl), alkyl, alkoxyl. aralkyl, aryl. heterocyclyl and heterocycfyl-alkyl: R3 is selected from hydrogen, -R, -OR, -SR. -NR2; R is substituted and unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl, hetero-heterocyclyl, or heterocyclylalkyl; n is 0 or 1: when n=1, R3 is not -SR. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, and ester derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本发明公开了具有以下结构的 6-和 6.6-二取代-2-取代-戊-2-烯-3-羧酸： 其中R1和R2独立地选自氢、-NHR1'（R1'为H或酰基）、烷基、烷氧基、芳基、杂环基和杂环烷基：R3 选自氢、-R、-OR、-SR.-NR2；R 是取代和未取代的烷基、芳基、烷基、杂杂环基或杂环烷基；n 是 0 或 1：当 n=1 时，R3 不是 -SR。此类化合物及其药学上可接受的盐和酯衍生物可用作抗生素。此外，还公开了制备此类化合物的工艺、包含此类化合物的药物组合物以及治疗方法，包括在需要抗生素效果时施用此类化合物和组合物。
• US4215124A
  申请人：——

  公开号：US4215124A

  公开（公告）日：1980-07-29
• US4255330A
  申请人：——

  公开号：US4255330A

  公开（公告）日：1981-03-10