[(2S,3R)-3-((2R,3S)-2-Hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 196309-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,3R)-3-((2R,3S)-2-Hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 196309-46-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: HMGWRFHUNPDHEK-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-((2R,3S)-2-Hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-((2S,3R)-2-Methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of a Trans-fused 6-7-6 Tricyclic Ether System Based on a Ring-closing Metathesis Reaction

  摘要：

  通过立体选择性缩醛形成、缩醛的还原裂解和环合关环反应，实现了一个反式融合的6-7-6三环醚体系的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-969
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,2'R,4aS,8aR)-4a-methylspiro[6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,3'-oxane]-2'-yl]methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 以51%的产率得到[(2S,3R)-3-((2R,3S)-2-Hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of a Trans-fused 6-7-6 Tricyclic Ether System Based on a Ring-closing Metathesis Reaction

  摘要：

  通过立体选择性缩醛形成、缩醛的还原裂解和环合关环反应，实现了一个反式融合的6-7-6三环醚体系的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-969

文献信息

• Convergent Synthesis of a <i>Trans</i>-fused 6-7-6 Tricyclic Ether System Based on a Ring-closing Metathesis Reaction
  作者：Tohru Oishi、Yoko Nagumo、Masahiro Hirama

  DOI：10.1055/s-1997-969

  日期：1997.8

  Synthesis of a trans-fused 6-7-6 tricyclic ether system was achieved via stereoselective acetal formation, reductive cleavage of the acetal, and a ring-closing metathesis reaction.

  通过立体选择性缩醛形成、缩醛的还原裂解和环合关环反应，实现了一个反式融合的6-7-6三环醚体系的合成。