4,5-Dihydroxy-1-methoxy-2-methyl-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5-Dihydroxy-1-methoxy-2-methyl-anthraquinone
• 英文别名: Islandicin 4-methyl ether；4,5-dihydroxy-1-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: NNCFIAAUBKRACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,5-Dihydroxy-1-methoxy-2-methyl-anthraquinone 在 吡啶 作用下， 生成 Isolandicin 4-methyl ether diacetate
  参考文献：
  名称：

  Ventilago leiocarpa的细胞毒性原理。

  摘要：

  三个新的蒽醌，岛菌素4-甲基醚（1），1,2,6-三羟基-7,8-二甲氧基-3-甲基蒽醌（2）和2-羟基大黄素1-甲基醚（3）以及两个已知的三萜类化合物[taraxerol（4），lupeol（5）]，六个蒽醌[chssophanol（6），islandicin（8），parietin（9），大黄素（10），catenarin（11），skyrin（15）]，a 2，从Ventilago leiocarpa分离了3-二氢黄酮醇[（+）-芳香金属（12）]，两个苯并异苯并二氢醌[ventiloquinone K（13）和ventiloquinone I（14）]和豆甾醇（7）。评估了这些化合物对各种肿瘤细胞系的细胞毒性，并且化合物15显着抑制了HeLa，Vero，K562，Raji，Wish和Calu-1肿瘤细胞系的生长。除K562细胞外，化合物3和10抑制了其他肿瘤细胞系的增殖。

  DOI：

  10.1021/np000569d

文献信息

• Cytotoxic Principles from <i>Ventilago </i><i>l</i><i>eiocarpa</i>
  作者：Lie-Chwen Lin、Cheng-Jen Chou、Yuh-Chi Kuo

  DOI：10.1021/np000569d

  日期：2001.5.1

  [taraxerol (4), lupeol (5)], six anthraquinones [chrysophanol (6), islandicin (8), parietin (9), emodin (10), catenarin (11), skyrin (15)], a 2,3-dihydroflavonol [(+)-aromadendrin (12)], two benzisochromanquinones [ventiloquinone K (13) and ventiloquinone I (14)], and stigmasterol (7) were isolated from Ventilago leiocarpa. The cytotoxicity of these compounds to various tumor cell lines was evaluated, and

  三个新的蒽醌，岛菌素4-甲基醚（1），1,2,6-三羟基-7,8-二甲氧基-3-甲基蒽醌（2）和2-羟基大黄素1-甲基醚（3）以及两个已知的三萜类化合物[taraxerol（4），lupeol（5）]，六个蒽醌[chssophanol（6），islandicin（8），parietin（9），大黄素（10），catenarin（11），skyrin（15）]，a 2，从Ventilago leiocarpa分离了3-二氢黄酮醇[（+）-芳香金属（12）]，两个苯并异苯并二氢醌[ventiloquinone K（13）和ventiloquinone I（14）]和豆甾醇（7）。评估了这些化合物对各种肿瘤细胞系的细胞毒性，并且化合物15显着抑制了HeLa，Vero，K562，Raji，Wish和Calu-1肿瘤细胞系的生长。除K562细胞外，化合物3和10抑制了其他肿瘤细胞系的增殖。