methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside | 157921-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside；2-[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 157921-99-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆S
• 分子量: 469.558
• InChiKey: GYVOIYXIIAAXCB-IDYLKPADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-<(6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)>-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl...
  参考文献：
  名称：

  Terada, Tomohiro; Toyoda, Tsuyoshi; Ishida, Hideharu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 769 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b及其相关多唾液酸神经节苷脂的全合成

  摘要：

  将描述在结构中含有α-唾液酸-（2→8）-α-唾液酸残基的神经节系列神经节苷脂GQ1b，GT1b和GD1b的第一全合成。的糖基化2-（三甲基硅烷基）乙基ø - （2-乙酰氨基-6- ø -苄基-2-脱氧-3,4- ø -异亚丙基β-d吡喃半乳糖基） - （1→4） - ø - （2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与甲基[苯基5-乙酰氨基-8- ø - （5-乙酰氨基-4,7,8,9-四- ø -乙酰基-3,5-二脱氧D-甘油基-α-D-半乳-2- nonulopyranosylono-1'，9-内酯）-4,7-二-O在乙腈中使用N-碘丁二酰亚胺（NIS）-三氟甲磺酸（TfOH）生成-乙酰基3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油基-D-半乳糖基-2-壬基吡喃糖苷（8），得到受保护的GD2五糖9，其通过脱-O-异丙基亚丙

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80396-1

文献信息

• Total synthesis of ganglioside GQ1b and the related polysialogangliosides
  作者：Hide-Ki Ishida、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80396-1

  日期：1994.12

  The first total synthesis of ganglio-series gangliosides GQ1b, GT1b and GD1b, which contain α-sialyl-(2→8)-α-sialic acid residue in the structure, will be described. Glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-iso-propylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (7) with methyl [phenyl

  将描述在结构中含有α-唾液酸-（2→8）-α-唾液酸残基的神经节系列神经节苷脂GQ1b，GT1b和GD1b的第一全合成。的糖基化2-（三甲基硅烷基）乙基ø - （2-乙酰氨基-6- ø -苄基-2-脱氧-3,4- ø -异亚丙基β-d吡喃半乳糖基） - （1→4） - ø - （2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与甲基[苯基5-乙酰氨基-8- ø - （5-乙酰氨基-4,7,8,9-四- ø -乙酰基-3,5-二脱氧D-甘油基-α-D-半乳-2- nonulopyranosylono-1'，9-内酯）-4,7-二-O在乙腈中使用N-碘丁二酰亚胺（NIS）-三氟甲磺酸（TfOH）生成-乙酰基3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油基-D-半乳糖基-2-壬基吡喃糖苷（8），得到受保护的GD2五糖9，其通过脱-O-异丙基亚丙
• Terada, Tomohiro; Toyoda, Tsuyoshi; Ishida, Hideharu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 769 - 790
  作者：Terada, Tomohiro、Toyoda, Tsuyoshi、Ishida, Hideharu、Kiso, Makoto、Hasegawa, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of ganglioside GQ1b
  作者：Hide-Ki Ishida、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84051-2

  日期：1994.7