[3]metacyclo[2](2,6)pyridinophane-2-one | 210533-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [3]metacyclo[2](2,6)pyridinophane-2-one
• 英文别名: 16-Azatricyclo[10.3.1.14,8]heptadeca-1(16),4(17),5,7,12,14-hexaen-10-one
• CAS: 210533-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XYDYKYIHEWEYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3]metacyclo[2](2,6)pyridinophane-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,2-dideuterio[3]metacyclo[2](2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  通过光脱羰从 [3.3]Cyclophane-2,11-diones 合成 [2.2]Cyclophanes 和 [3.2]Cyclophanes 的替代通用合成路线，以及 [3.2]Metacyclophanes 的结构研究

  摘要：

  [3.3] 环烷-2,11-二酮的光脱羰，很容易通过 TosMIC 偶联制备，以高产率提供 [2.2] 环烷。该方法还利用[3.2]环芳-2-酮的光化学反应以逐步方式进行这一事实，提供了[3.2]环芳-2-酮的通用合成方法。因此，可以从常见的前体 [3.3] 环烷-2,11-二酮制备一系列 [2.2] 环烷、[3.2] 环烷和 [3.3] 环烷。与 [3.3] 环芳烃的首选顺式几何结构形成鲜明对比的是，[3.2] 环芳烃采用反几何结构，并且通过变温 1 H NMR 光谱观察到芳环反转过程。在结晶状态下，尽管桥长不对称，但反[3.2]环芳烃的两个芳环几乎平行；

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2487::aid-ejoc2487>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  [3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane-2,11-dione 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到[3]metacyclo[2](2,6)pyridinophane-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光脱羰从 [3.3]Cyclophane-2,11-diones 合成 [2.2]Cyclophanes 和 [3.2]Cyclophanes 的替代通用合成路线，以及 [3.2]Metacyclophanes 的结构研究

  摘要：

  [3.3] 环烷-2,11-二酮的光脱羰，很容易通过 TosMIC 偶联制备，以高产率提供 [2.2] 环烷。该方法还利用[3.2]环芳-2-酮的光化学反应以逐步方式进行这一事实，提供了[3.2]环芳-2-酮的通用合成方法。因此，可以从常见的前体 [3.3] 环烷-2,11-二酮制备一系列 [2.2] 环烷、[3.2] 环烷和 [3.3] 环烷。与 [3.3] 环芳烃的首选顺式几何结构形成鲜明对比的是，[3.2] 环芳烃采用反几何结构，并且通过变温 1 H NMR 光谱观察到芳环反转过程。在结晶状态下，尽管桥长不对称，但反[3.2]环芳烃的两个芳环几乎平行；

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2487::aid-ejoc2487>3.0.co;2-f

文献信息

• A new synthetic method of [2.2]cyclophanes from [3.3]cyclophane-2, 11-diones via photodecarbonylation
  作者：Hajime Isaji、Katsuya Sako、Hiroyuki Takemura、Hitoshi Tatemitsu、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00716-3

  日期：1998.6

  Photoirradiation of [3.3]cyclophane-2,11-diones with a high-pressure Hg lamp in benzene provides the corresponding [2.2]cyclophanes in high yields along with [3.2]-cyclophane-2-ones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.