fusicogigantone A | 130812-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: fusicogigantone A
• 英文别名: (1R,3R,6R,7S,10S,11R,14S)-3,10,14-trimethyl-6-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[9.3.1.01,11.03,7]pentadecan-13-one
• CAS: 130812-52-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: JRGGMWWVJVRZMW-AWKFRVKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fusicogigantone A 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3 mg的产率得到anadensin
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Pleurozia gigantea 的 Fusicoccane-、dolabellane- 和重排的拉丹烷型二萜

  摘要：

  摘要 三种新的fusicoccane-type diterpenoids，fusicogigantone A，fusicogigantone B和fusicogigantepoxide，一个新的dolabellane-type diterpenoid，18-hydroxy-4,8-​​dolabelladiene和一个新的重排的labdane-type diterpenoid，从pleurodiol中分离出来。地草的甲醇提取物 Pleurozia gigantea 连同先前已知的 (-)-3,14-clerodadien-13-ol、14-labden-8,13-diol、ent-kaurene 和 spathulenol 及其结构由 NMR 光谱数据阐明和化学相关性。Pleurozia gigantea 是一种化学上比 P. acinosa 更先进的物种。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85196-m
• 作为产物：
  描述：

  fusicocca-2(6),3-diene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 fusicogigantone A
  参考文献：
  名称：

  通过单链嘧啶二烯的单态氧氧化，全合成呋喃酮甲酮A和B，以及呋喃葡聚糖。缺失的同类代谢物“ Fusicogigantepoxide B”

  摘要：

  Fusicocca-2（6），3-二烯和Fusicocca-2,5-二烯尚未被鉴定为天然产物，通过单线态氧氧化将其转化为Fusicogigantones A和B以及Fusicogigantepoxide。NMR光谱分析确定了它们与天然产物的同一性。还合成了2α，3α：5α，6α-双环氧呋喃葡聚糖，这是呋喃二甲氧基庚烷过氧化物的区域异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88283-5

文献信息

• ASAKAWA, YOSHINORI;LIN, XUEHUI;TORI, MOTOO;KONDO, KEIKO, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2597-2603
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、LIN, XUEHUI、TORI, MOTOO、KONDO, KEIKO

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of fusicogigantones A and B and fusicogigantepoxide via the singlet oxygen-oxidation of fusicoccadienes. “Fusicogigantepoxide B”, a missing congener metabolite
  作者：Nobuo Kato、Kohji Nakanishi、Xue Wu、Hideyuki Nishikawa、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88283-5

  日期：1994.10

  fusicocca-2,5-diene, yet to be identified as natural products, were converted to fusicogigantones A and B and fusicogigantepoxide by oxidation with singlet oxygen. The NMR spectral analysis established their identity with natural products. Also synthesized was 2α,3α:5α,6α-diepoxyfusicoccane, a regioisomer of fusicogigantepoxide.

  Fusicocca-2（6），3-二烯和Fusicocca-2,5-二烯尚未被鉴定为天然产物，通过单线态氧氧化将其转化为Fusicogigantones A和B以及Fusicogigantepoxide。NMR光谱分析确定了它们与天然产物的同一性。还合成了2α，3α：5α，6α-双环氧呋喃葡聚糖，这是呋喃二甲氧基庚烷过氧化物的区域异构体。
• Fusicoccane-, dolabellane- and rearranged labdane-type diterpenoids from the liverwort Pleurozia gigantea
  作者：Yoshinori Asakawa、Xuehuilin Lin、Motoo Tori、Keiko Kondo

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85196-m

  日期：1990.1

  Abstract Three new fusicoccane-type diterpenoids, fusicogigantone A, fusicogigantone B and fusicogigantepoxide, a new dolabellane-type diterpenoid, 18-hydroxy-4,8-dolabelladiene and a new rearranged labdane-type diterpenoid, pleurodiol have been isolated from the ether and the methanol extract of the liverwort Pleurozia gigantea together with the previously known (−)-3,14-clerodadien-13-ol, 14-labden-8

  摘要 三种新的fusicoccane-type diterpenoids，fusicogigantone A，fusicogigantone B和fusicogigantepoxide，一个新的dolabellane-type diterpenoid，18-hydroxy-4,8-​​dolabelladiene和一个新的重排的labdane-type diterpenoid，从pleurodiol中分离出来。地草的甲醇提取物 Pleurozia gigantea 连同先前已知的 (-)-3,14-clerodadien-13-ol、14-labden-8,13-diol、ent-kaurene 和 spathulenol 及其结构由 NMR 光谱数据阐明和化学相关性。Pleurozia gigantea 是一种化学上比 P. acinosa 更先进的物种。