L-苯丙氨酸,N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-a-门冬氨酰]- | 102068-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸,N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-a-门冬氨酰]-
• 英文名称: Cbz-Asp-Phe-OMe
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-aspartyl-L-phenylalanine；N-Benzyloxycarbonyl-aspartylphenylalanine；(3S)-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 102068-14-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₇
• 分子量: 414.415
• InChiKey: LMNMQXZOEAWPJN-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Method for reductive elimination of protecting groups and preparative process using such method
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0027319A2

  公开（公告）日：1981-04-22

  The invention provides a novel and efficient method for the elimination of protecting groups, e.g. benzyloxycarbonyl group, from a protected amino acid, peptide or derivative thereof having at least one functional group protected by a protecting group, e.g. a lower alkyl ester of N-benzyloxycarbonyl-a- L-aspartyl-L-phenylalanine by catalytic hydrogen reduction to produce free amino acid, peptide or derivative thereof. In contrast to the conventional procedures in which the reaction is carried out in a solvent dissolving both the starting compound and the product compound or a solvent dissolving the starting compound but not dissolving the product compound, the inventive method utilizes a binary two-phase reaction medium composed of water and an organic solvent not freely miscible with water such as toluene. The reaction takes place in the organic phase containing the starting compound dissolved and the catalyst dispersed therein whereas the reaction product which is watersoluble is smoothly and successively transferred into the aqueous phase so that advantages are obtained in the unexpectedly high yield of the product as well as in the easiness of handling the reaction mixture after completion of the reaction.

  本发明提供了一种新颖有效的方法，通过催化氢还原法从至少有一个官能团受保护基（如N-苄氧羰基-a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸的低级烷基酯）保护的氨基酸、肽或其衍生物中消除保护基（如苄氧羰基），生成游离氨基酸、肽或其衍生物。与在同时溶解起始化合物和产物化合物的溶剂中进行反应或在溶解起始化合物但不溶解产物化合物的溶剂中进行反应的传统程序不同，本发明的方法利用由水和不能与水自由混溶的有机溶剂（如甲苯）组成的二元两相反应介质。反应在有机相中进行，有机相中含有溶解的起始化合物和分散在其中的催化剂，而水溶性反应产物则被顺利地连续转移到水相中，这样就获得了出乎意料的高产率以及反应完成后易于处理反应混合物的优点。
• Process for recovering a dipeptide derivative
  申请人：TOYO SODA MANUFACTURING CO., LTD.

  公开号：EP0075160A2

  公开（公告）日：1983-03-30

  A process for recovering a dipeptide derivative comprises admixing an organic solvent capable of forming a binary phase system with water with an aqueous mixture containing as a solid component a dipeptide ester derivative of the formula wherein R, is a lower alkyl group, R2 is a side chain group of an amino acid, n is 1 or 2, X is a benzyloxycarbonyl group which can have a nuclear substituent and Y is a hydrogen ion or an ammonium derivative ion of the formula wherein R3 is a side chain group of an amino acid and R. is a lower alkyl group, settling the resulting admixture to form 1. an organic solvent phase containing in a solid state a substantial amount of dipeptide derivative of the formula wherein R1, R2, n and X are as defined above and Z is a hydrogen ion or an ammonium derivative ion of the formula wherein R3 and R. are as defined above, and 2. an aqueous phase, separating the organic solvent phase from the aqueous phase, and recovering the dipeptide derivative from the organic solvent phase.

  一种回收二肽衍生物的工艺包括将一种能与水形成二元相体系的有机溶剂与一种含水混合物混合，该混合物的固体成分是式中的二肽酯衍生物 其中 R 是低级烷基，R2 是氨基酸的侧链基团，n 是 1 或 2，X 是苄氧羰基，可带有核取代基，Y 是氢离子或式中的铵衍生物离子。 其中 R3 是氨基酸的侧链基团，R. 是低级烷基，将所得混合物沉淀形成 固态的有机溶剂相，其中含有大量式 2 的二肽衍生物 其中 R1、R2、n 和 X 如上定义，Z 为氢离子或式中的铵衍生物离子 其中 R3 和 R. 如上定义，以及 2. 水相，将有机溶剂相与水相分离，并从有机溶剂相中回收二肽衍生物。
• Procédé de préparation d'un ester dipeptide d'acide L-aspartique
  申请人：Orgamol S.A.

  公开号：EP0099855A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  Le groupe protecteur N-carbobenzoxy de l'aspartame est enlevé par l'acide formique en présence de palladium comme catalyseur. Cela permet d'éviter l'empoi d'hydrogène, tout en assurant un excellent rendement et l'obtention d'aspartame pure.

  在有钯作为催化剂的情况下，用甲酸除去阿斯巴甜中的 N-羰基苯氧基保护基团。这样既避免了氢中毒，又确保了极高的产率和获得纯净的阿斯巴甜。
• Procédé biologique de préparation de N-(N-benzyloxycarbonyl L-aspartyl-1) L-phénylalaninate de méthyle
  申请人：SOCIETE FRANCAISE HOECHST Société anonyme dite:

  公开号：EP0227506A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  Ce procédé impliquant l'action d'une protéase sur un mélange d'acide L-N-benzyloxycarbonyl aspartique et de DL-­phénylalaninate de méthyle est caractérisé par le fait que la protéase est la protéase protéolytique exocellulaire neutre extraite d'une culture de Micrococcus caseolyticus.

  这一过程涉及蛋白酶对 L-N-苄氧羰基天冬氨酸和 DL-苯丙氨酸甲酯混合物的作用，其特点是蛋白酶是从酪解微球菌培养物中提取的中性细胞外蛋白分解蛋白酶。
• Preparation process of alpha-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0510552A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  α-L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (α-APM) is prepared by catalytic hydrogenation of N-benzyloxycarbonyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (Z-α-APM). The catalytic hydrogenation is conducted in an aqueous suspension containing the Z-α-APM in the form of particles whose average particle size is not greater than 800 µm. The starting Z-α-APM may contain up to 30 wt.% of its β-isomer provided that the process additionally includes recrystallization of the α-APM, collection of the α-APM by filtration and recycling of the filtrate for use in the aqueous suspension of Z-α-APM.

  α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯（α-APM）是通过催化加氢 N-苄氧羰基-α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯（Z-α-APM）制备的。催化氢化在含有 Z-α-APM 的水悬浮液中进行，Z-α-APM 为平均粒径不大于 800 微米的颗粒形式。起始 Z-α-APM 可含有多达 30 重量％的其 β-异构体，条件是该工艺还包括 α-APM 的重结晶、通过过滤收集 α-APM 以及回收滤液用于 Z-α-APM 的水悬浮液。