Benzoic acid (S)-3-azido-5-oxo-cyclopent-1-enylmethyl ester | 154375-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-3-azido-5-oxo-cyclopent-1-enylmethyl ester
• 英文别名: [(3S)-3-azido-5-oxocyclopenten-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 154375-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: DMACLCWSYZKTBY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-3-azido-5-oxo-cyclopent-1-enylmethyl ester 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ((1S,3S,4R)-4-Benzyloxymethoxy-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸在环状同手性分子合成中的应用：一些有趣的碳环核苷前体的常见途径。

  摘要：

  由（-）-奎尼酸精制而成的环戊烷衍生物已被高效，立体选择性地转化为几种环戊基胺，这是以前被证明具有生物学意义的碳环核苷的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61531-9
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-8-Azido-1,4-dithia-spiro[4.4]non-6-en-6-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 (PhSeO)2O 、 四丁基氟化铵 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 Benzoic acid (S)-3-azido-5-oxo-cyclopent-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸在环状同手性分子合成中的应用：一些有趣的碳环核苷前体的常见途径。

  摘要：

  由（-）-奎尼酸精制而成的环戊烷衍生物已被高效，立体选择性地转化为几种环戊基胺，这是以前被证明具有生物学意义的碳环核苷的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61531-9

文献信息

• An application of quinic acid to the synthesis of cyclic homochiral molecules: A common route to some interesting carbocyclic nucleoside precursors.
  作者：Christopher D. Maycock、M.Teresa Barros、António G. Santos、Lício S. Godinho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61531-9

  日期：1993.12

  A cyclopentane derivative elaborated from (−)-quinic acid has been converted efficiently and stereoselectively into several cyclopentylamines, precursors to carbocyclic nucleosides which have previously been shown to be biologically interesting.

  由（-）-奎尼酸精制而成的环戊烷衍生物已被高效，立体选择性地转化为几种环戊基胺，这是以前被证明具有生物学意义的碳环核苷的前体。