4-Amino-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-pyrimidinesulfonamide | 203435-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-pyrimidinesulfonamide
• 英文别名: 4-amino-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidine-5-sulfonamide
• CAS: 203435-68-1
• 化学式: C₆H₇F₃N₄O₃S
• 分子量: 272.208
• InChiKey: WHPUCDVFUGAXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidine-5-sulfonamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到4-Amino-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-pyrimidinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4,6-Disubstituted 5-Pyrimidinesulfonamides

  摘要：

  本文首次描述了 4,6-二取代 5-嘧啶磺酰胺的一般合成方法。用乙醇或三氟乙醇处理 4,6-二氯-5-苄硫基嘧啶 (3)，将苄硫基氧化为磺酰氯，然后与氨反应，得到 4,6-二烷氧基-5-嘧啶磺酰胺 5 a、b。逐步置换 5 a 中的三氟乙氧基，可得到各种对称和非对称的 4,6-二取代 5-嘧啶磺酰胺 5 b-h。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1999

文献信息

• Preparation of 4,6-Disubstituted 5-Pyrimidinesulfonamides
  作者：Wayne M. Best、Marie-Anne M. Fam、Martin J. Gregory、Bruno Kasum、Philip L. Keep、Sam Lazzaro、Nicole Osner、Natasha Stewart、San H. Thang、Keith G. Watson

  DOI：10.1055/s-1998-1999

  日期：1998.1

  The first general synthesis of 4,6-disubstituted 5-pyrimidinesulfonamides is described. Treatment of 4,6-dichloro-5-benzylthiopyrimidine (3) with ethoxide or trifluoroethoxide, oxidation of the benzylthio group to a sulfonyl chloride and reaction with ammonia gave 4,6-dialkoxy-5-pyrimidinesulfonamides 5 a, b. Stepwise displacement of the trifluoroethoxy groups in 5 a gave a variety of symmetrical and non-symmetrical 4,6-disubstituted 5-pyrimidinesulfonamides 5 b - h.

  本文首次描述了 4,6-二取代 5-嘧啶磺酰胺的一般合成方法。用乙醇或三氟乙醇处理 4,6-二氯-5-苄硫基嘧啶 (3)，将苄硫基氧化为磺酰氯，然后与氨反应，得到 4,6-二烷氧基-5-嘧啶磺酰胺 5 a、b。逐步置换 5 a 中的三氟乙氧基，可得到各种对称和非对称的 4,6-二取代 5-嘧啶磺酰胺 5 b-h。