1-nitro-4-(prop-2-yne-1-sulfinyl)benzene | 64732-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(prop-2-yne-1-sulfinyl)benzene
• 英文别名: nitro-4-prop-2-ynylsulfanylbenzene；(4-Nitrophenyl)-prop-2-ynyl-sulfoxid；1-Nitro-4-prop-2-ynylsulfinylbenzene
• CAS: 64732-22-5
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: TYPJVUUWQYPZMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  398.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(prop-2-yne-1-sulfinyl)benzene 在 sodium hypochlorite 、 TEMPO 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 5-tert-butoxycarbonylaminobenzo[b]thiophen-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  硝基[4-(丙-2-炔基硫烷基)]苯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-nitro-4-(prop-2-yne-1-sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• PARTIAL ASYMMETRIC PUMMERER REACTION OF ARYL PROP-2-YNYL SULFOXIDE WITH ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Tatsuo Numata、Osamu Itoh、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1977.909

  日期：1977.8.5

  The Pummerer reaction of aryl prop-2-ynyl sulfoxides with acetic anhydride was found to be stereospecific. From the 18O-tracer studies, the asymmetric induction at α-carbon is considered to be caused by an intramolecular and somewhat synchronized 1,2-acetoxy migration within the ylide intermediate.

  发现芳基丙-2-炔亚砜与乙酸酐的Pummerer 反应是立体有择的。从 18O-示踪剂研究中，α-碳的不对称诱导被认为是由内叶立德中间体内的分子内和有些同步的 1,2-乙酰氧基迁移引起的。
• Antitubulin effects of aminobenzothiophene-substituted triethylated chromones
  作者：Yukiko Kobayashi、Yohei Saito、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.055

  日期：2017.6

  In the course of our continuing studies on the 2-(benzo[b] thiophene-3'-yl)-6,8,8-triethyldesmosdumotin B (TEDB-TB) series, we designed and synthesized nine amino-TEDB-TB derivatives to improve pharmaceutical properties, identify structure activity relationships, and discover novel antitubulin agents. Among all newly synthesized amino-TEDB-TBs, the 5'- and 6'-amino derivatives, 6 and 7, exhibited significant antiproliferative activity against five human tumor cell lines, including an MDR subline overexpressing P-gp. The IC50 values of 0.50-1.01 mu M were 3-6 times better than those of previously reported hydroxy-TEDB-TBs. Compounds 6 and 7 inhibited tubulin polymerization, induced both depolymerization of interphase microtubules and multiple spindle formations, and caused cell arrest at prometaphase. Among all compounds, compound 7 scored best pharmaceutically with LogP 2.11 and biologically with greater antiproliferative activity and induction of cell cycle arrest at prometaphase. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.