(4R,5S)-5-chloromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 183963-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-chloromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-(chloromethyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 183963-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: MJHVVFGEOGYWBI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-chloromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

  摘要：

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930575
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,5S)-5-chloromethyl-4-methoxy-1,3-oxazolidin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (4S,5S)-5-chloromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4R,5S)-5-chloromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

  摘要：

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930575

文献信息

• Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions
  作者：P Brungs、K Danielmeier、J Jakobi、C Nothhelfer、A Stahl、A Zietlow、E Steckhan

  DOI：10.1051/jcp/1996930575

  日期：——

  Three different electrochemical methods have been applied for the synthesis of chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions. These are A. the direct anodic α-methoxylation of amides and carbamates; B. anodic methoxylative decarboxylation of α-amino acid derivatives (Hofer-Moest reaction) C. indirect NaCl mediated anodic α-methoxylation of α-amino acid derivatives. The application of these building blocks for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids, dichiral 1,2-amino alcohols and chiral 1,3-diamines is described.

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。
• Electrogenerated Chiral 4-Methoxy-2-oxazolidinones as Diastereoselective Amidoalkylation Reagents for the Synthesis of β-Amino Alcohol Precursors
  作者：Kerstin Schierle-Arndt、Doris Kolter、Karsten Danielmeier、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2425::aid-ejoc2425>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  3-oxazolidin-2-one (3) were used; these are readily available from the chiral pool with the aid of electrochemical transformations. Substitution of the 4-methoxy group in building blocks 2 and 3 with a large variety of organometallic nucleophiles resulted in the trans-diastereoselective formation of enantiopure 4,5-disubstituted 2-oxazolidinones, with a high degree of flexibility in the substituent at the 4-position

  描述了对映体纯 4,5-取代 2-恶唑烷酮的灵活有效合成 - 作为药理活性 2-恶唑烷酮、β-氨基醇、β-阻滞剂和氮杂糖衍生物的前体的重要靶分子。作为起始材料，手性 N-acyliminium 离子 (4RS,5S)-5-氯甲基-4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-one (2) 和 (4RS,5R)-4-甲氧基的对映体纯存储形式使用-5-甲基-1,3-恶唑烷-2-一(3)；在电化学转化的帮助下，这些很容易从手性池中获得。用多种有机金属亲核试剂取代结构单元 2 和 3 中的 4-甲氧基导致对映体纯 4,5-二取代的 2-恶唑烷酮的反式非对映选择性形成，在 4 处的取代基具有高度的灵活性-位置。
• Danielmeier, Karsten; Schierle, Kerstin; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2397 - 2399
  作者：Danielmeier, Karsten、Schierle, Kerstin、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——