3(S)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4(S)-carboxylic acid | 119720-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3(S)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4(S)-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 119720-14-8
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: RWCDYAYKXLCUEN-JJYYJPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 3(S)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4(S)-carboxylic acid 生成 (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-hydroxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  MORI, MIWAKO;KAGECHIKA, KATSUJI;TOHJIMA, KOH;SHIBASAKI, MASAKATSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1409-1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-amino-3(S)-ethoxycarbonyl-4(R)-hydroxy-pentanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3(S)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4(S)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 4-acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinone

  摘要：

  该发明涉及一种新型制备4-乙酰氧基-3-羟基乙基-吖啶酮的方法，其化学式为##STR1## 尤其是4(R)-乙酰氧基-3(R)-(1'(R)-羟乙基)-2-吖啶酮，从对映纯化合物的化学式##STR2## 中制备，其中R.sup.1代表较低的烷基，Z.sup.1代表氨基、芳基甲基氨基、酰胺基或偶氮基，通过氢气还原C.dbd.C双键和可选地还原芳基甲基氨基或偶氮基团，对映异构化，打开内酯环，环化成β-内酰胺，在存在乙酸产生剂的情况下，可选地在水解酰胺基团后，对原始内酯羧基进行氧化脱羧。化合物I的中间体和起始物也可用作β-内酰胺类抗生素的制备起始物。

  公开号：

  US05312914A1

文献信息

• US5312914A
  申请人：——

  公开号：US5312914A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US5625059A
  申请人：——

  公开号：US5625059A

  公开（公告）日：1997-04-29