(7S,9S,1'S)-6-acetoxy-9-acetyl-9-hydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione | 512809-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (7S,9S,1'S)-6-acetoxy-9-acetyl-9-hydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• 英文别名: [(2S,4S)-2-acetyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-12-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-5-yl] acetate
• CAS: 512809-66-4
• 化学式: C₃₉H₃₈O₈Si
• 分子量: 662.811
• InChiKey: AAWKIHXLOQAKOU-KBBVOBCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9S,1'S)-6-acetoxy-9-acetyl-9-hydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(7S,9S,1'S)-6-acetoxy-9-acetyl-9,11-dihydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物的新手性池方法。idarubicinone的立体选择性合成。

  摘要：

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。

  DOI：

  10.1021/jo026354l
• 作为产物：
  描述：

  (7'S,9'S,4S)-6'-acetoxy-7'-tert-butyldiphenylsilyloxy-11'-methoxy-2,2,5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,9'-7',8',9',10'-tetrahydrotetracene]-5',12'-dione 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (7S,9S,1'S)-6-acetoxy-9-acetyl-9-hydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物的新手性池方法。idarubicinone的立体选择性合成。

  摘要：

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。

  DOI：

  10.1021/jo026354l