(1S,2R)-(+)-1-N-benzyloxycarbonylamino-1,2,-bis(hydroxymethyl)cyclopropane | 250225-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(+)-1-N-benzyloxycarbonylamino-1,2,-bis(hydroxymethyl)cyclopropane
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 250225-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YAWFEJRVPOXULN-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-1-N-benzyloxycarbonylamino-1,2,-bis(hydroxymethyl)cyclopropane 在 20percent Pd(OH)2/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (1'S,2'R)-(E)-1-(3-methoxy-2-methylacryloyl)-3-{1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]cyclopropyl}urea
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以94%的产率得到(1S,2R)-(+)-1-N-benzyloxycarbonylamino-1,2,-bis(hydroxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成具有季生立体中心的环丙烷氨基醇

  摘要：

  从对-或1-甘油醛作为手性前体开始，已经以对映体纯的形式合成了一些标题化合物。还描述了一种新合成的（+）-（Z）-甲氨基高丝氨酸，它是所使用的关键中间体之一。靶分子被密集地官能化。因此，除了侧链上的一个或两个羟基之外，氨基还连接到环丙烷环的季碳上，并且该立体中心的第四取代基包含卤素原子，烷基或环氧基。具有醇，硫醚或酯的功能。这些化合物中的一些在合成新的环丙烷核苷中是有用的前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00463-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of cyclopropane aminoalcohols containing quaternary stereogenic centers
  作者：Joan Rifé、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00463-2

  日期：1999.10

  Some title compounds have been synthesized in enantiomerically pure form starting from d- or l-glyceraldehyde as chiral precursors. A new synthesis of (+)-(Z)-methanohomoserine, one of the key intermediates employed, is also described. The target molecules are densely functionalized. Thus, in addition to one or two hydroxyl groups on a side-chain, an amino group is attached to a quaternary carbon of

  从对-或1-甘油醛作为手性前体开始，已经以对映体纯的形式合成了一些标题化合物。还描述了一种新合成的（+）-（Z）-甲氨基高丝氨酸，它是所使用的关键中间体之一。靶分子被密集地官能化。因此，除了侧链上的一个或两个羟基之外，氨基还连接到环丙烷环的季碳上，并且该立体中心的第四取代基包含卤素原子，烷基或环氧基。具有醇，硫醚或酯的功能。这些化合物中的一些在合成新的环丙烷核苷中是有用的前体。
• Synthesis of Novel Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides from (−)-(<i>Z</i>)-2,3-Methanohomoserine
  作者：Joan Rifé、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/ol990203w

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The new cyclopropyl carbocyclic nucleosides 1 and 2 have been synthesized by following short and efficient routes starting from conveniently protected (-)-(Z)-methanohomoserine derivative 3. Both products 1 and 2 bear a quaternary stereogenic center and have opposite chirality, Moreover, the adenine derivative 2 belongs to a new class of cyclopropyl nucleoside showing an amino alcohol function at C-1 in addition to a methylene spacer between the base and the carbocyclic ring.
• Stereoselective Synthesis of Novel Types of Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Elena Muray、Joan Rifé,、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo025599v

  日期：2002.6.1

  of cyclopropyl carbocyclic nucleosides are described. The target products have been synthesized from suitable cyclopropane precursors obtained, in turn, from olefinic compounds derived from D-glyceraldehyde as a chiral precursor. Selective manipulation of the functional groups has allowed the preparation of enantiopure nucleosides, some of them displaying opposite chirality. All these molecules contain

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。