(4S,2'R)-4-(1'-benzyl-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydropyridin-2'-yl)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine | 400009-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2'R)-4-(1'-benzyl-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydropyridin-2'-yl)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(2R)-1-benzyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 400009-37-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: JDVREAHYXPUTKF-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'R)-4-(1'-benzyl-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydropyridin-2'-yl)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-((S)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-1-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称杂种Diels-Alder作为对carbacephams的获取。

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成（6R，7S）-7-叔丁氧羰基氨基-2-酮卡巴西的方法。关键步骤涉及衍生自Garner醛对映异构体的苄基亚胺与Danishefsky二烯的Diels-Alder杂化反应。

  DOI：

  10.1021/jo016186h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S,2'R)-4-(1'-benzyl-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydropyridin-2'-yl)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称杂种Diels-Alder作为对carbacephams的获取。

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成（6R，7S）-7-叔丁氧羰基氨基-2-酮卡巴西的方法。关键步骤涉及衍生自Garner醛对映异构体的苄基亚胺与Danishefsky二烯的Diels-Alder杂化反应。

  DOI：

  10.1021/jo016186h

文献信息

• Asymmetric Hetero Diels−Alder as an Access to Carbacephams
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/jo016186h

  日期：2002.1.1

  A short and efficient asymmetric synthesis of the (6R,7S)-7-tert-butoxycarbonylamino-2-ketocarbacepham is described. The key step involves the hetero Diels-Alder reaction of the benzylimine derived from the enantiomer of Garner's aldehyde with Danishefsky's diene.

  描述了一种短而有效的不对称合成（6R，7S）-7-叔丁氧羰基氨基-2-酮卡巴西的方法。关键步骤涉及衍生自Garner醛对映异构体的苄基亚胺与Danishefsky二烯的Diels-Alder杂化反应。