(R)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-3-yl)acetonitrile | 133099-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2,2-diphenyl-2-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 133099-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.3
• InChiKey: AQQVYYRHEMSRRM-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-3-yl)acetonitrile 、 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 alumina 、 甲醇 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-alpha,alpha-二苯基-3-吡咯烷乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic receptor antagonists

  摘要：

  公式（I）的毒蕈碱受体拮抗剂及其药学上可接受的盐，其中Y为--CH.sub.2--，--(CH.sub.2).sub.2--，--CH.sub.2 O--，--(CH.sub.2).sub.2O--或--CH.sub.2S--；R为--CH或--CONH.sub.2；R.sup.1是公式（a）的基团，其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地为H，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，--(CH.sub.2).sub.n OH，卤素，三氟甲基，氰基，--(CH.sub.2).sub.n NR.sup.4 R.sup.5，--CO(C.sub.1-C.sub.4烷基)，--OCO(C.sub.1-C.sub.4烷基)，--CH(OH)(C.sub.1-C.sub.4烷基)，--C(OH)(C.sub.1-C.sub.4烷基.sub.2，--SO.sub.2NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.6 R.sup.7或--(CH.sub.2).sub.n COO(C.sub.1-C.sub.4烷基)；R.sup.4为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.5为H，C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基；R.sup.6和R.sup.7各自独立地为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0、1或2。这些化合物在治疗肠易激综合征方面特别有用。

  公开号：

  US05340831A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-diphenyl-2-(1-tosylpyrrolidin-3-yl)acetonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 以gave 3-(R)-(-)-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)pyrrolidine, yield 9.5 g, [α]D25 -9.8° (c 1.0, CH2Cl2)的产率得到(R)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R、Y和R.sup.1的定义如规范中所述。这些化合物是肌肉毒素受体拮抗剂，对平滑肌肌毒素受体位点具有选择性，而对心脏肌毒素受体位点则没有选择性。它们可用于治疗与平滑肌运动或张力改变相关的疾病，包括肠易激综合征、结肠憩室病、尿失禁、食管无力症和慢性阻塞性呼吸道疾病。

  公开号：

  US05096890A1

文献信息

• METHOD OF PRODUCING (S)-3-(1-CYANO-1,1-DIPHENYLMETHYL)-PYRROLIDINE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2261205A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present application relates to a method of (S)-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine by reacting an (S)-1-protected-3-(sulfonyloxy)-pyrrolidine having an easily deprotectable protecting group with diphenylacetonitrile in the presence of a base to obtain an (S)-1-protected-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine and then deprotecting the obtained compound under a mild condition. According to the method of the present invention, it is possible to efficiently produce (S)-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine, which is an important intermediate in the process of producing a muscarinic receptor antagonist such as darifenacin.

  本申请涉及一种(S)-3-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷的方法，该方法是在碱存在下，使具有易脱保护基的(S)-1-保护-3-(磺酰氧基)-吡咯烷与二苯基乙腈反应，得到(S)-1-保护-3-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷，然后在温和条件下对得到的化合物进行脱保护。根据本发明的方法，可以有效地生产(S)-3-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷，它是生产毒蕈碱受体拮抗剂（如达非那新）过程中的重要中间体。
• MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0505376A1

  公开（公告）日：1992-09-30
• PROCESS FOR PREPARING PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0900787B1

  公开（公告）日：2002-09-11
• US5096890A
  申请人：——

  公开号：US5096890A

  公开（公告）日：1992-03-17
• US5233053A
  申请人：——

  公开号：US5233053A

  公开（公告）日：1993-08-03