(2R,3R,5S,1'S)-3-bromo-5-chloro-6-(1',2'-dihydroxyethyl)-2-(2'-pivaloyloxyethyl)tetrahydropyran | 140374-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,5S,1'S)-3-bromo-5-chloro-6-(1',2'-dihydroxyethyl)-2-(2'-pivaloyloxyethyl)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[(2R,3R,5S,6S)-3-bromo-5-chloro-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 140374-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₄BrClO₅
• 分子量: 387.699
• InChiKey: DVGJMKMACJIDTJ-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,1'S)-3-bromo-5-chloro-6-(1',2'-dihydroxyethyl)-2-(2'-pivaloyloxyethyl)tetrahydropyran 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 硫光气 、 Swern oxid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-3-bromo-2-<(2'E)-3'-bromo-2'-pentenyl>-6-<(2'E)-5'-t-butyldimethylsilyl-2'-pentenynyl>-5-chlorotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-dactylyne and (−)-isodactylyne

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-dactylyne (1) and (-)-isodactylyne (2), which are isolated from sea hare, is described via intermediates 3-15 and 17-18. Critical steps in the synthesis include a stereoselective construction as well as an intramolecular ring closure of 12, and the effective double elongation reactions (15 --> 17 and 17 --> 18).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74257-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R,7R)-6-bromo-4-chloro-2,3-epoxynonane-1,7,9-triol 9-pivaloate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到(2R,3R,5S,1'S)-3-bromo-5-chloro-6-(1',2'-dihydroxyethyl)-2-(2'-pivaloyloxyethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Dactylynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s84

文献信息

• Total synthesis of (−)-dactylyne and (−)-isodactylyne
  作者：Lian-xun Gao、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74257-2

  日期：1992.7

  The first total synthesis of (-)-dactylyne (1) and (-)-isodactylyne (2), which are isolated from sea hare, is described via intermediates 3-15 and 17-18. Critical steps in the synthesis include a stereoselective construction as well as an intramolecular ring closure of 12, and the effective double elongation reactions (15 --> 17 and 17 --> 18).
• Total Synthesis of (-)-Dactylynes
  作者：Akio Murai、Lian-xun Gao

  DOI：10.3987/com-95-s84

  日期：——