5-methylene-1-[(1S)-1-phenylethyl]-4-[(1S)-1-phenylethylamine]-2,5-dihydro-1H-2-azolone | 474888-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-methylene-1-[(1S)-1-phenylethyl]-4-[(1S)-1-phenylethylamine]-2,5-dihydro-1H-2-azolone
• 英文别名: 5-methylidene-1-[(1S)-1-phenylethyl]-4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pyrrol-2-one
• CAS: 474888-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: JQTJFDBCAKXCLV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-1-[(1S)-1-phenylethyl]-4-[(1S)-1-phenylethylamine]-2,5-dihydro-1H-2-azolone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-azolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明，不对称合成四酸衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单的不对称合成四酸衍生物的方法。关键步骤是羰基从羰基二咪唑（CDI）转移到α-二亚胺（I）以形成N-烷基-4-烷基氨基-5-亚甲基吡咯-2-酮（II）。反过来，这些化合物可以容易地在另外两个步骤中转化为四酸衍生物（III）。

  DOI：

  10.1021/ol026599k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5-methylene-1-[(1S)-1-phenylethyl]-4-[(1S)-1-phenylethylamine]-2,5-dihydro-1H-2-azolone
  参考文献：
  名称：

  简明，不对称合成四酸衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单的不对称合成四酸衍生物的方法。关键步骤是羰基从羰基二咪唑（CDI）转移到α-二亚胺（I）以形成N-烷基-4-烷基氨基-5-亚甲基吡咯-2-酮（II）。反过来，这些化合物可以容易地在另外两个步骤中转化为四酸衍生物（III）。

  DOI：

  10.1021/ol026599k

文献信息

• A Concise, Asymmetric Synthesis of Tetramic Acid Derivatives
  作者：Santos Fustero、Marta García de la Torre、Juan F. Sanz-Cervera、Carmen Ramírez de Arellano、Julio Piera、Antonio Simón

  DOI：10.1021/ol026599k

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A simple, asymmetric synthesis of tetramic acid derivatives is described in this paper. The key step is a carbonyl transfer from carbonyldiimidazole (CDI) to alpha-diimines (I) to form N-alkyl-4-alkylamino-5-methylenepyrrol-2-ones (II). In turn, these compounds can be easily transformed into tetramic acid derivatives (III) in two additional steps.

  [反应：见正文]本文描述了一种简单的不对称合成四酸衍生物的方法。关键步骤是羰基从羰基二咪唑（CDI）转移到α-二亚胺（I）以形成N-烷基-4-烷基氨基-5-亚甲基吡咯-2-酮（II）。反过来，这些化合物可以容易地在另外两个步骤中转化为四酸衍生物（III）。