(S)-3-[(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5-trimethyl-oct-7-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 162816-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5-trimethyl-oct-7-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,5-trimethyloct-7-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 162816-26-4
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₆Si
• 分子量: 561.835
• InChiKey: RZVMXMZTIVEACI-MKKUMYSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5-trimethyl-oct-7-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以100%的产率得到(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5-trimethyl-oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tetrahydrofuran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  描述了聚腔藻苷 A 的四氢呋喃环部分的合成，该化合物是从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的其中一种毒性成分。该合成过程以 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇为起始物，涉及 Sharpless 环氧化反应和 Evans 法引入三个手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2143
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-oct-7-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到(S)-3-[(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5-trimethyl-oct-7-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tetrahydrofuran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  描述了聚腔藻苷 A 的四氢呋喃环部分的合成，该化合物是从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的其中一种毒性成分。该合成过程以 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇为起始物，涉及 Sharpless 环氧化反应和 Evans 法引入三个手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2143