(1R)-1-phenyl-2-[(1'R)-1'-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 354147-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (1R)-1-phenyl-2-[(1'R)-1'-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 354147-45-8
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: FJCAITZTWDRAKF-NIYFSFCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-phenyl-2-[(1'R)-1'-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 {(R)-[2-(diphenylphosphanyl)naphthalen-1-yl](phenyl)methyl}methyl((1R')-1'-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  新型不对称催化手性氨基膦配体的合成

  摘要：

  本文介绍了一种由氨基萘酚原料合成的新型手性氨基膦配体，该原料是2-萘酚与（R）-1-苯基乙胺和苯甲醛的不对称1-氨基烷基化反应而得。还研究了丙二酸二甲酯在Pd（0）催化的1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯的Pd（0）催化的烯丙基取代中的配体的不对称诱导性质，其接近定量的收率和ee最高为在优化的反应条件下获得了72.2％的产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00324-5
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R)-1-phenyl-2-[(1'R)-1'-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0

文献信息

• A practical stereoselective synthesis of secondary and tertiary aminonaphthols: chiral ligands for enantioselective catalysts in the addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00651-1

  日期：2002.11

  A practical procedure for the stereoselective synthesis of a wide group of functionalized aminoalkylnaphthols, using inexpensive starting materials, is reported. Selective N-alkylation was carried out by cyclization of secondary aminoalkylnaphthols with formaldehyde, followed by reduction or alkylation with organometallic reagents. The catalytic activity of this class of compounds was tested in the addition of diethylzine to benzaldehyde, resulting in moderate to good enantio selectivities. It is noteworthy that the aminonaphthols obtained as the major diastereomer in the solvent free synthesis, have the best asymmetric induction properties in the alkylation reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Solvent-Free Asymmetric Aminoalkylation of Electron-Rich Aromatic Compounds:  Stereoselective Synthesis of Aminoalkylnaphthols by Crystallization-Induced Asymmetric Transformation
  作者：Cristina Cimarelli、Andrea Mazzanti、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1021/jo0101205

  日期：2001.7.1

  Electron-rich aromatic compounds such as 2-naphthol give a faster and asymmetric 1-aminoalkylation with high yields when treated with (R)-1-phenylethylamine and aromatic aldehydes in solvent-free conditions. An asymmetric transformation of a second kind, probably induced by the preferential crystallization of one diastereomer, affords the straightforward and stereoselective synthesis of aminoalkylnaphthols. Mechanisms predictable for this asymmetric reaction are reported. The absolute configurations and the conformations of the unknown aminonaphthols are widely ascertained.
• Ready N-alkylation of enantiopure aminophenols: synthesis of tertiary aminophenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00589-0

  日期：2001.7

  alkylation of aminophenols to enantiopure tertiary aminophenols, which are useful chiral ligands for metal-catalysed asymmetric reactions, is reported. This very simple synthetic methodology, through reduction or alkylation of an intermediate benzoxazine, was performed in mild conditions, suitable for the conservation of the configuration of the stereogenic centres. Some crystalline aminophenols show the

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。
• Synthesis of a new type of chiral amino phosphine ligands for asymmetric catalysis
  作者：Yi Wang、Xin Li、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00324-5

  日期：2002.7

  This article describes the synthesis of a new type of chiral amino phosphine ligands from an amino naphthol starting material derived by asymmetric 1-aminoalkylation of 2-naphthol with (R)-1-phenylethylamine and benzaldehyde. The asymmetric induction properties of the ligands in the Pd(0)-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-en-1-yl acetate with dimethyl malonate has also been investigated

  本文介绍了一种由氨基萘酚原料合成的新型手性氨基膦配体，该原料是2-萘酚与（R）-1-苯基乙胺和苯甲醛的不对称1-氨基烷基化反应而得。还研究了丙二酸二甲酯在Pd（0）催化的1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯的Pd（0）催化的烯丙基取代中的配体的不对称诱导性质，其接近定量的收率和ee最高为在优化的反应条件下获得了72.2％的产物。