1-((R)-phenyl{[(R)-1-phenylethyl]amino}methyl)naphthalen-2-ol | 313963-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((R)-phenyl{[(R)-1-phenylethyl]amino}methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((R)-phenyl{[(1'R)-1'-phenylethyl]amino}methyl)-2-naphthol；1-[(R)-phenyl-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 313963-79-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: NOTRXRCAHRCVII-IQGLISFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-phenyl{[(R)-1-phenylethyl]amino}methyl)naphthalen-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₄₉H₄₀N₂OP₂
  参考文献：
  名称：

  使用双齿膦，P-手性亚磷酰胺配体对乙烯基酯进行高度区域和对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  已经制备了基于手性贝蒂碱骨架和二苯基膦基苯胺衍生物的混合二齿膦-亚磷酰胺基配体（BettiPhos）。配体在亚磷酰胺基部分具有立体异构的P原子，其构型可在很大程度上由合成途径以及碱和溶剂的选择控制。新的配体用于乙烯基酯和乙烯基酰胺的铑催化的不对称加氢甲酰化（AHF）。使用BettiPhos配体（S C，S C，R P，S C）-4b获得了高达97％ee的极高对映选择性和极佳的区域选择性（高达b / l> 1000）在苯胺氮上带有一个额外的手性基团。通过高压NMR研究了催化剂的静止状态[RhH（CO）2 {（S C，S C，R P，S C）-4b }]，揭示了双齿配体的赤道-顶峰配位，其中两个磷供体通过中间体与仅通过膦基结合的配体快速交换位置。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02846
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-萘酚 在 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-((R)-phenyl{[(R)-1-phenylethyl]amino}methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于二蒽基的有机催化剂，用于氟酮的不对称亨利反应。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00884e
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-叔丁基环己酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二丁基镁 、 1-((R)-phenyl{[(R)-1-phenylethyl]amino}methyl)naphthalen-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.33h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of chiral heteroleptic magnesium amides; asymmetric deprotonations mediated by six-membered metallocyclic amidomagnesium naphtholates

  摘要：

  A series of enantioenriched six-membered metallocyclic amidomagnesium naphtholates were prepared and used to probe the structure-reactivity/selectivity relationships of heteroleptic magnesium base complexes within asymmetric deprotonation reactions. An effective complex was identified and applied within enantioselective enolisation processes, delivering good levels of enantioselectivity and also revealing key structural requirements for achieving such selectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.052

文献信息

• Construction of an all-substituted pyrrolidine derivative with multiple stereogenic centers and Betti-base-derived γ-amino alcohols by [1,2]-Wittig rearrangement
  作者：Cai-Yun Wang、Cheng Dong、Zhan-Jiang Zheng、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c5ra09145d

  日期：——

  A new class of substituted γ-amino alcohols and downstream pyrrolidine derivatives have been synthesized successfully from simple 1-phenyl-ethylamine, in which a representative all-substituted pyrrolidine derivative with multiple stereogenic centers was obtained by highly diastereoselective [1,2]-Wittig rearrangement and intramolecular cyclization with perfect chirality transfer (up to >99.9% de) and

  从简单的1-苯基-乙胺已成功合成了一类新的取代的γ-氨基醇和下游的吡咯烷衍生物，其中通过高度非对映选择性的[1,2] -Wittig获得了具有多个立体中心的代表性全取代吡咯烷衍生物。重排和分子内环化，具有完美的手性转移（高达> 99.9％de）和良好的收率。
• Borane-mediated asymmetric reduction of acetophenone by enantiopure aminonaphthols and aminoalcohols as catalytic source
  作者：Cristina Cimarelli、Davide Fratoni、Gianni Palmieri

  DOI：10.1002/chir.20812

  日期：——

  preparation of novel 1‐(aminoalkyl)naphthol and γ‐aminoalcohol tridentate ligands. The ligands obtained were conveniently applied with good results as catalytic sources in the borane‐mediated enantioselective reduction of acetophenone with borane dimethylsulfide. Conformational analysis through molecular modeling allows the rationalization of observed stereochemical outcomes. Chirality 2010. © 2009 Wiley‐Liss

  实用，廉价和立体选择性的合成方法被用于制备新型1-（氨基烷基）萘酚和γ-氨基醇三齿配体。所获得的配体可方便地应用于催化硼烷二甲基硫醚对苯乙酮的对映选择性还原中，并作为催化源获得良好的结果。通过分子建模的构象分析可以使观察到的立体化学结果合理化。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• Ready N-alkylation of enantiopure aminophenols: synthesis of tertiary aminophenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00589-0

  日期：2001.7

  alkylation of aminophenols to enantiopure tertiary aminophenols, which are useful chiral ligands for metal-catalysed asymmetric reactions, is reported. This very simple synthetic methodology, through reduction or alkylation of an intermediate benzoxazine, was performed in mild conditions, suitable for the conservation of the configuration of the stereogenic centres. Some crystalline aminophenols show the

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。
• Highly diastereoselective aminoalkylation of naphthols with chiral amines mediated by lithium perchlorate solution in diethyl ether
  作者：Mohammad R Saidi、Najmoddin Azizi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00863-7

  日期：2003.2

  temperature affords the corresponding aminoalkylated products in high yields with high diastereoselectivities. The process is exemplified by the reaction of 2-naphthol with (R)-1-phenylethylamine and an aromatic aldehyde in concentrated ethereal lithium perchlorate solution, which affords a highly diastereoselective access to the requisite 2-aminoalkylated product.

  在室温下，萘酚与原位制备的亚胺在5 M高氯酸锂中的一锅三组分曼尼希反应，可以高收率和高非对映选择性提供相应的氨基烷基化产物。该方法以2-萘酚与（R）-1-苯基乙胺和芳族醛在浓高氯酸锂醚溶液中的反应为例，这提供了对必要的2-氨基烷基化产物的高度非对映选择性。
• Synthesis of a new type of chiral amino phosphine ligands for asymmetric catalysis
  作者：Yi Wang、Xin Li、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00324-5

  日期：2002.7

  This article describes the synthesis of a new type of chiral amino phosphine ligands from an amino naphthol starting material derived by asymmetric 1-aminoalkylation of 2-naphthol with (R)-1-phenylethylamine and benzaldehyde. The asymmetric induction properties of the ligands in the Pd(0)-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-en-1-yl acetate with dimethyl malonate has also been investigated

  本文介绍了一种由氨基萘酚原料合成的新型手性氨基膦配体，该原料是2-萘酚与（R）-1-苯基乙胺和苯甲醛的不对称1-氨基烷基化反应而得。还研究了丙二酸二甲酯在Pd（0）催化的1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯的Pd（0）催化的烯丙基取代中的配体的不对称诱导性质，其接近定量的收率和ee最高为在优化的反应条件下获得了72.2％的产物。