(R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-hexadec-2-en-1-ol | 114379-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-hexadec-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-hexadecen-1-ol；(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadec-2-en-1-ol
• CAS: 114379-28-1
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Si
• 分子量: 370.692
• InChiKey: DZTSGCHXTKRJDD-YJCBXQLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-hexadec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 (2R,3S,4R)-1-<(benzylcarbamoyl)oxy>-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-epoxyhexadecane
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 619 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-epoxy-1-diazo-hexadecan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-hexadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序使用环氧重氮甲基酮的光诱导重排，合成（4R，5R）-多卡他霉素及其（4R，5S）-类似物

  摘要：

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00670-4

文献信息

• Synthesis of (4R,5R)-muricatacin and its (4R,5S)-analog by sequential use of the photo-induced rearrangement of epoxy diazomethyl ketones
  作者：Marcel P.M. van Aar、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00670-4

  日期：1995.10

  The naturally occurring δ-hydroxy-γ-lactone (4R,5R)-muricatacin and its nonnatural (4R,5S)-analog are synthesized. The starting achiral allylic alcohols are converted into α,β-epoxy diazomethyl ketones followed by a stereospecific irradiation reaction of these compounds to give 4-hydroxy-2-alkene esters. Using this method in a sequential manner a successive introduction of stereogenic centers is realized

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。
• Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 619 - 626
  作者：Sugiyama, Shigeo、Honda, Masanori、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——