3-(4-Methoxy-benzyloxy)-butan-1-ol | 226578-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxy-benzyloxy)-butan-1-ol
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-1-butanol；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
• CAS: 226578-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZKHKNCLPASSLLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-(4-Methoxy-benzyloxy)-butan-1-ol 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到2-[3-(4-Methoxy-benzyloxy)-butoxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Joju Davis; Bhalerao; Vittal Rao, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 10, p. 1679 - 1686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-Methoxy-benzyloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基溴对PMB醚进行轻度脱保护

  摘要：

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.067

文献信息

• A Total Synthesis of Hydroxylysine in Protected Form and Investigations of the Reductive Opening of <i>p</i>-Methoxybenzylidene Acetals
  作者：Tomas Gustafsson、Magnus Schou、Fredrik Almqvist、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo049136w

  日期：2004.12.1

  A synthesis of (2S,5R)-5-hydoxylysine, based on (R)-malic acid and Williams glycine template as chiral precursors, has been developed. This afforded hydroxylysine, suitably protected for direct use in peptide synthesis, in 32% yield over the 13-step sequence. Regioselective reductive opening of a p-methoxybenzylidene acetal and alkylation of the Williams glycine template were key steps in the synthetic

  （2的合成小号，5 - [R）-5- hydoxylysine，基于（[R ）-苹果酸和Williams甘氨酸模板作为手性前体，已经研制成功。这样得到的羟基赖氨酸经过适当保护，可直接用于肽合成，在13步序列中的收率为32％。对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开和威廉姆斯甘氨酸模板的烷基化是合成序列中的关键步骤。出人意料的是，p开口处的区域选择性与预期相比，将-甲氧基亚苄基缩醛逆转。发现这是由于在还原开口中用作亲电子试剂的三烷基甲硅烷基氯化物与相邻的叠氮化物官能团的螯合。还发现在反应中形成了等量的三烷基甲硅烷基氢化物，这一发现导致对用氰基硼氢化钠作为还原剂的对-甲氧基亚苄基乙缩醛的还原开口的进一步机理研究。
• Mild deprotection of PMB ethers using tert-butyl bromide
  作者：Nicolas Rival、Arantxa Albornoz Grados、Lucie Schiavo、Françoise Colobert、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.067

  日期：2015.12

  A convenient and high yielding method for the cleavage and scavenging of p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols using tert-butyl bromide in refluxing acetonitrile is described. Under these mild conditions other protecting groups such as acid sensitive allyl, benzyl, and Me3CPh2Si ethers, or isopropylidene acetals were unchanged. Interestingly, a selective alkoxy-PMB cleavage was observed

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。
• Joju Davis; Bhalerao; Vittal Rao, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 10, p. 1679 - 1686
  作者：Joju Davis、Bhalerao、Vittal Rao

  DOI：——

  日期：——