(S)-benzyl 4-hydroxy-2-pentynoate | 244203-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 4-hydroxy-2-pentynoate
• 英文别名: benzyl (4S)-4-hydroxypent-2-ynoate
• CAS: 244203-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GTDOOLQKHXLZHQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-hydroxy-2-pentynoate 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Himbacine derived thrombin receptor antagonists: Discovery of a new tricyclic core

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a novel series of thrombin receptor antagonists is described. This series of compounds showed excellent in vitro and in vivo potency. The most potent compound 40 had an IC50 of 7.6 nM and showed robust inhibition of platelet aggregation in a cynomolgus monkey model after oral administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.061
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Trimethylsilanyloxy-pent-2-ynoic acid benzyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-benzyl 4-hydroxy-2-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  使用正丁基锂和六甲基二硅氮烷的催化量从 (S)-n-Butyn-2-Ol 一锅高效制备 (S)-Benzyl 4-Hydroxy-2-Pentynoate

  摘要：

  摘要 开发了一种从 (S)-3-butyn-2-ol (2) 高效制备 (S)-benzyl 4-hydroxy-2-pentynoate (1) 的一锅四步程序，其中包括作为关键步骤，在催化量的六甲基二硅氮烷 (HMDS) 存在下，用 n-BuLi 对甲硅烷基醚 5 进行不寻常的锂化。

  DOI：

  10.1080/00397919908086476

文献信息

• Process for preparing thrombin receptor antagonist building blocks
  申请人：——

  公开号：US20020049350A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  A single batch process for preparing (R)-benzyl-4-hydroxy-2-pentynoate by reacting (R)-3-butyn-2-ol with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane to silylate the starting alcohol, followed by deprotonation with an alkyl lithium compound, then a reaction with a haloformate compound, and finally a hydrolysis reaction to arrive at the product ester.

  使用单一批处理方法制备(R)-苯甲酸苄酯，方法为将(R)-3-丁炔-2-醇与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，硅化起始醇，然后使用烷基锂化合物去质子化，接着与卤代甲酸酯化合物反应，最后进行水解反应以得到产物酯。