ethyl 2-((5S)-5-hydroxypiperidin-2-ylidene)acetate | 202412-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-((5S)-5-hydroxypiperidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(5S)-5-hydroxypiperidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 202412-55-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: JIQKCIWSEIUGPQ-TVSKSKRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((5S)-5-hydroxypiperidin-2-ylidene)acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~45.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 123.75h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Nonracemic 2-Alkyl-5-Hydroxypiperidines with (2R,5S)-Configuration via a Tandem Wittig [2+3] Cycloaddition Reaction. Synthesis of epi-Pseudoconhydrine and Its Homologs

  摘要：

  本文介绍了一种中心选择性合成cis-2-烷基-5-羟基哌啶的方法，以手性纯的叠氮内酯1为起始材料。反应序列的关键步骤是内酯2与Wittig [2+3]环加成反应的串联，生成与二氮胺6a,b平衡的三唑啉5a,b。对混合物5和6进行热分解可得到手性纯的7，随后对其进行O保护、中心选择性加氢和N保护，得到9。对9的进一步转化生成epi-拟复水堿（14）及其同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1366
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-Azidomethyl-2-oxotetrahydrofuran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 2-((5S)-5-hydroxypiperidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Nonracemic 2-Alkyl-5-Hydroxypiperidines with (2R,5S)-Configuration via a Tandem Wittig [2+3] Cycloaddition Reaction. Synthesis of epi-Pseudoconhydrine and Its Homologs

  摘要：

  本文介绍了一种中心选择性合成cis-2-烷基-5-羟基哌啶的方法，以手性纯的叠氮内酯1为起始材料。反应序列的关键步骤是内酯2与Wittig [2+3]环加成反应的串联，生成与二氮胺6a,b平衡的三唑啉5a,b。对混合物5和6进行热分解可得到手性纯的7，随后对其进行O保护、中心选择性加氢和N保护，得到9。对9的进一步转化生成epi-拟复水堿（14）及其同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1366

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Nonracemic 2-Alkyl-5-Hydroxypiperidines with (2R,5S)-Configuration via a Tandem Wittig [2+3] Cycloaddition Reaction. Synthesis of epi-Pseudoconhydrine and Its Homologs
  作者：Claus Herdeis、Thomas Schiffer

  DOI：10.1055/s-1997-1366

  日期：1997.12

  A diastereoselective synthesis of cis-2-alkyl-5-hydroxypiperidines is presented, starting from enantiopure azidolactone 1. The key step of the reaction sequence is the tandem Wittig [2+3] cycloaddition reaction of lactol 2 to give triazolines 5a,b which are in equilibrium with the diazoamines 6a,b. Thermolysis of the mixture of 5 and 6 provides enantiopure 7, which is O-protected, diastereoselectively hydrogenated, and N-protected to 9. Further transformation of 9 yields epi-pseudoconhydrine (14) and its homologs.

  本文介绍了一种中心选择性合成cis-2-烷基-5-羟基哌啶的方法，以手性纯的叠氮内酯1为起始材料。反应序列的关键步骤是内酯2与Wittig [2+3]环加成反应的串联，生成与二氮胺6a,b平衡的三唑啉5a,b。对混合物5和6进行热分解可得到手性纯的7，随后对其进行O保护、中心选择性加氢和N保护，得到9。对9的进一步转化生成epi-拟复水堿（14）及其同系物。