(S)-phosphoric acid di-tert-butyl ester 1-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-ylmethyl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryloxy)ethyl ester | 369627-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-phosphoric acid di-tert-butyl ester 1-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-ylmethyl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryloxy)ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxy]-3-[2-chloro-6-(methylamino)purin-9-yl]propan-2-yl] ditert-butyl phosphate
• CAS: 369627-20-3
• 化学式: C₂₅H₄₆ClN₅O₈P₂
• 分子量: 642.069
• InChiKey: YVHRDNVHRAOZFV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phosphoric acid di-tert-butyl ester 1-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-ylmethyl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryloxy)ethyl ester 在 5percent trifluoroacetic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(S)-3-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-2-phosphonooxy-propyl] ester
  参考文献：
  名称：

  P2Y1受体的二磷酸腺苷拮抗剂的无环和环丙基类似物：结构-活性关系和受体对接。

  摘要：

  血小板中 P2Y1 受体的激活有助于血小板聚集，因此寻求选择性拮抗剂作为潜在的抗血栓剂。我们报道 (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) 腺嘌呤核苷酸的无环类似物，在对称支链脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位强效 P2Y1 受体拮抗剂。在这项研究中，我们改变了链结构，包括不对称取代、烯属和环丙基。这些拮抗剂在微摩尔范围内抑制由 30 nM 2-MeS-ADP 诱导的火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C 的刺激。在被两个磷酸基团取代的一系列对称支化脂肪族基团中，最佳拮抗剂效力发生在 2-甲基丙基基团。2-氯-N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)methyl]propane-1,3-bisoxy(diammoniumphosphate) (7)，是一个完整的P2Y1 受体拮抗剂，IC(50)

  DOI：

  10.1021/jm010082h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)propane-1,2-diol 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-phosphoric acid di-tert-butyl ester 1-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-ylmethyl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryloxy)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  P2Y1受体的二磷酸腺苷拮抗剂的无环和环丙基类似物：结构-活性关系和受体对接。

  摘要：

  血小板中 P2Y1 受体的激活有助于血小板聚集，因此寻求选择性拮抗剂作为潜在的抗血栓剂。我们报道 (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) 腺嘌呤核苷酸的无环类似物，在对称支链脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位强效 P2Y1 受体拮抗剂。在这项研究中，我们改变了链结构，包括不对称取代、烯属和环丙基。这些拮抗剂在微摩尔范围内抑制由 30 nM 2-MeS-ADP 诱导的火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C 的刺激。在被两个磷酸基团取代的一系列对称支化脂肪族基团中，最佳拮抗剂效力发生在 2-甲基丙基基团。2-氯-N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)methyl]propane-1,3-bisoxy(diammoniumphosphate) (7)，是一个完整的P2Y1 受体拮抗剂，IC(50)

  DOI：

  10.1021/jm010082h