N,N-Diisopropyl-2-trimethylsilyl-1-naphthamide | 173852-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-Diisopropyl-2-trimethylsilyl-1-naphthamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)-2-trimethylsilylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 173852-17-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NOSi
• 分子量: 327.542
• InChiKey: JUTATHCCGCAODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diisopropyl-2-trimethylsilyl-1-naphthamide 在 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-[2-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-naphthalen-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  复合物诱导α-甲硅烷基碳负离子生成中的邻近效应增强。一般将2-甲硅烷基苯甲酰胺转化为2-氟甲硅烷基苯乙酮

  摘要：

  LDA处理2-甲硅烷基化的苯甲酰胺1在一般过程中可能由CIPE促进的α-甲硅烷基碳负离子的形成和重排驱动生成2-氟甲硅烷基化的苯乙酮3 （方案3）；产物的氧化（H 2 O 2）得到2-羟基苯乙酮和儿茶酚（方案4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00446-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-diisopropyl-1-naphthamide 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以76%的产率得到N,N-Diisopropyl-2-trimethylsilyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelectivity in the reactions of ortholithiated aromatic tertiary amides with aldehydes

  摘要：

  将N,N-二烷基萘酰胺与醛加成得到的产品是一对稳定的、在轴向位置具有非对映异构性的对映异构体，其选择性高达90∶10，倾向于生成syn-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a701671i

文献信息

• Diastereoisomeric atropisomers from the addition of lithiated N,N-dialkyl-l-naphthamides to aldehydes
  作者：Peter Bowles、Jonathan Clayden、Matthew Tomkinson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01945-e

  日期：1995.12

  2-Substituted N,N-diethyl or N,N-diisopropyl 1-naphthamides exist as stable atropisomers. When the 2-substituent is a 1-hydroxyalkyl group, the atropisomers are separable diastereoisomers. Synthesis of these compounds by the addition of aldehydes to ortholithiated N,N-dialkyl 1-naphthamides proceeds with moderate to good diastereoselectivity in favour of the aR*S* (syn) diastereoisomer.
• Atroposelectivity in the reactions of ortholithiated aromatic tertiary amides with aldehydes
  作者：Peter Bowles、Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Catherine McCarthy、Matthew Tomkinson、Neil Westlund

  DOI：10.1039/a701671i

  日期：——

  The products of the addition of ortholithiated N,N-dialkylnaphthamides to aldehydes are pairs of stable, diastereoisomeric atropisomers, formed with selectivities of up to 90∶10 in favour of the syn-atropisomer.

  将N,N-二烷基萘酰胺与醛加成得到的产品是一对稳定的、在轴向位置具有非对映异构性的对映异构体，其选择性高达90∶10，倾向于生成syn-对映异构体。
• Complex induced proximity effect enhancement in α-silyl carbanion generation. A general conversion of 2-silyl benzamides into 2-fluorosilylacetophenones
  作者：Paul A. Brough、Stephen Fisher、Baoping Zhao、Ryan C. Thomas、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00446-7

  日期：1996.4

  LDA treatment of 2-silylated benzamides 1 affords 2-fluorosilylated acetophenones 3 in a general process likely driven by CIPE-facilitated α-silyl carbanion formation and rearrangement (Scheme 3); oxidation (H2O2) of the products gives 2-hydroxyacetophenones and catechols (Scheme 4).

  LDA处理2-甲硅烷基化的苯甲酰胺1在一般过程中可能由CIPE促进的α-甲硅烷基碳负离子的形成和重排驱动生成2-氟甲硅烷基化的苯乙酮3 （方案3）；产物的氧化（H 2 O 2）得到2-羟基苯乙酮和儿茶酚（方案4）。