(3S,6S)-6-benzoyloxy-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-methylene-1-phenyl-nonan-3-ol | 251312-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-6-benzoyloxy-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-methylene-1-phenyl-nonan-3-ol
• 英文别名: [(4S,7S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-5-methylidene-9-phenylnonan-4-yl] benzoate
• CAS: 251312-31-9
• 化学式: C₃₉H₄₆O₄Si
• 分子量: 606.877
• InChiKey: RTPIVYBXHLTPBC-UNVMMQEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-benzoyloxy-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-methylene-1-phenyl-nonan-3-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[3-[(2S,5R)-3-methylidene-5-(2-phenylethyl)oxolan-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Induced Cyclizations for the Synthesis of cis-2,5-Disubstituted-3- methylenetetrahydrofurans:  Studies of the C₇−C₂₂ Core of Amphidinolide K

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereoselective synthesis of cis-2,5disubstituted-3-methylenetetrahydrofurans via Pd(0)-catalyzed cyclization of 5-methylene-1,4-diols is described. Investigations into the scope of the reaction and its application toward the synthesis of amphidinolide K is reported.

  DOI：

  10.1021/ol990255l
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(1-tributylstannanylmethyl-vinyl)-butyl ester 、 苯丙醛 在 三溴化硼 、 (1R,2R)-N,N'-二-对-甲苯磺酰-1,2-二苯基-1,2-乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(3S,6S)-6-benzoyloxy-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-methylene-1-phenyl-nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基化中的非对映选择性：邻位手性在烯丙基亲核试剂与醛的 SE2' 反应中的作用

  摘要：

  使用 (R,R)- 和 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis-sulfonamide 控制配体通过不对称烯丙基化制备了一系列非外消旋高烯丙醇，用于原位形成手性 B -烯丙基-1,3,2-二氮杂硼烷。除了手性助剂的预期作用外，非对映面选择性还受结合到 C-2 烯丙基部分的相邻立体化学的影响。醛反应物中的额外不对称性引入了三重立体分化。开发了一个模型来识别增强立体化学关系，并且示例已经确定了这些因素的相对重要性。该方法支持以高度收敛的方式构建复杂的高烯丙醇。 关键词：不对称烯丙基化，非对映选择性，1,4-立体控制，

  DOI：

  10.1139/v03-168