6,10-二硫杂螺[4.5]癸烷-2-醇 | 156536-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 6,10-二硫杂螺[4.5]癸烷-2-醇
• 英文名称: 1,5-Dithiaspiro<4,5>decan-8-ol
• 英文别名: 6,10-Dithiaspiro[4.5]decan-2-ol；6,10-dithiaspiro[4.5]decan-3-ol
• CAS: 156536-24-2
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: SJBFCJHXZICAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Trimethylsiloxy-1,5-dithiaspiro<4,5>decane 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,10-二硫杂螺[4.5]癸烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  硅诱导的多米诺反应合成功能化的环戊烷，环己烷和环庚烷

  摘要：

  1,3-官能化的环戊烷，-己烷和-庚烷是通过将锂化的甲硅烷基二硫缩醛7加到环氧同烯丙基甲苯磺酸酯4-6中获得的。该反应涉及环氧化物环的级联，布鲁克1,4-重排和甲苯磺酸酯的取代。该方法特别适合于制备环戊烷，而形成环己烷和庚烷的产率仅高达49％。对映体纯的环氧化物的使用提供了光学活性的环戊烷（S）-10b，d，11a以及氧杂环丁烷（S）-14a，b。二硫缩醛官能团的水解导致相应的酮12，环氧化物的环化作用24b给出了一个稠合环戊烷26，其构造是由二硝基苯甲酸盐的X射线结构分析确定27。环氧化物29b的使用提供了带芳基的四氢呋喃30。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961115

文献信息

• Fischer, Michael-Ralph; Kirschning, Andreas; Michel, Tycho, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 2, p. 220 - 221
  作者：Fischer, Michael-Ralph、Kirschning, Andreas、Michel, Tycho、Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Cyclopentanes, Cyclohexanes and Cycloheptanes by a Silicon-Induced Domino Reaction
  作者：Tycho Michel、Andreas Kirschning、Christian Beier、Nico Bräuer、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1002/jlac.199619961115

  日期：1996.11

  1,3-Functionalized cyclopentanes, -hexanes and -heptanes are obtained by addition of lithiated silyldithioacetals 7 to epoxyhomoallyl tosylates 4–6, The reaction involves a cascade of epoxide ring opening, of Brook 1,4-rearrangement and tosylate substitution. The method is particularly suitable for the preparation of cyclopentanes, whereas cyclohexanes and -heptanes are formed in yields only up to

  1,3-官能化的环戊烷，-己烷和-庚烷是通过将锂化的甲硅烷基二硫缩醛7加到环氧同烯丙基甲苯磺酸酯4-6中获得的。该反应涉及环氧化物环的级联，布鲁克1,4-重排和甲苯磺酸酯的取代。该方法特别适合于制备环戊烷，而形成环己烷和庚烷的产率仅高达49％。对映体纯的环氧化物的使用提供了光学活性的环戊烷（S）-10b，d，11a以及氧杂环丁烷（S）-14a，b。二硫缩醛官能团的水解导致相应的酮12，环氧化物的环化作用24b给出了一个稠合环戊烷26，其构造是由二硝基苯甲酸盐的X射线结构分析确定27。环氧化物29b的使用提供了带芳基的四氢呋喃30。

表征谱图