diethyl β-ethoxy-α-(methoxymethyl)vinylphosphonate | 475216-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl β-ethoxy-α-(methoxymethyl)vinylphosphonate
• 英文别名: (E)-2-diethoxyphosphoryl-1-ethoxy-3-methoxyprop-1-ene
• CAS: 475216-84-3
• 化学式: C₁₀H₂₁O₅P
• 分子量: 252.247
• InChiKey: TVWVNHLQHIIWGK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl β-ethoxy-α-(methoxymethyl)vinylphosphonate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(diethylphosphono)-4,4a,5,6,7,8a-hexahydro-1,8-dioxanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  膦酰基丙烯醛的首次合成。作为杂二烯应用于Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过酸处理衍生自β-乙氧基-α-膦酰基乙烯基阴离子和MOMC1的β-乙氧基-α-（甲氧基甲基）乙烯基膦酸酯2，以定量收率制备膦酰基丙烯醛3的第一合成。膦酰基丙烯醛3容易在温和的条件下与富含电子的烯烃4a-f或炔烃9a-c进行异Diels-Alder反应，并且良好地获得了膦酰基取代的吡喃5a-d，6e，f或吡喃吡喃11a-c。高产。3与环戊二烯和环己二烯的反应以中等收率得到[2 + 4]和[4 + 2]环加合物的混合物。3与吡喃并吡喃13或二溴卡宾与13之间的环加成反应以良好的产率产生[4 + 2]或[2 +1]个环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo020403c
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到diethyl β-ethoxy-α-(methoxymethyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Phosphonoacrolein

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500213443

文献信息

• The First Synthesis of Phosphonoacrolein. Application to Diels−Alder Reaction as Heterodiene
  作者：Sadayuki Arimori、Ryoji Kouno、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo020403c

  日期：2002.10.1

  hetero-Diels-Alder reaction with electron-rich alkenes 4a-f or alkynes 9a-c under mild conditions, and phosphono-substituted pyrans 5a-d, 6e,f or pyranopyrans 11a-c were obtained in good to excellent yields. The reaction of 3 with cyclopentadiene and cyclohexadiene led to mixtures of [2 + 4] and [4 + 2] cycloadducts 7a, 8a and 7b, 8b in modest yields. The cycloaddition reaction between 3 and pyranopyran

  通过酸处理衍生自β-乙氧基-α-膦酰基乙烯基阴离子和MOMC1的β-乙氧基-α-（甲氧基甲基）乙烯基膦酸酯2，以定量收率制备膦酰基丙烯醛3的第一合成。膦酰基丙烯醛3容易在温和的条件下与富含电子的烯烃4a-f或炔烃9a-c进行异Diels-Alder反应，并且良好地获得了膦酰基取代的吡喃5a-d，6e，f或吡喃吡喃11a-c。高产。3与环戊二烯和环己二烯的反应以中等收率得到[2 + 4]和[4 + 2]环加合物的混合物。3与吡喃并吡喃13或二溴卡宾与13之间的环加成反应以良好的产率产生[4 + 2]或[2 +1]个环加合物。
• The First Synthesis of Phosphonoacrolein
  作者：Sadayuki Arimori、Ryoji Kouno、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1080/10426500213443

  日期：2002.8