2-[(2-Carboxy-3-methoxyphenyl)diselanyl]-6-methoxybenzoic acid | 1026506-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Carboxy-3-methoxyphenyl)diselanyl]-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 1026506-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆Se₂
• 分子量: 460.204
• InChiKey: RWLLNBHBNOTHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Carboxy-3-methoxyphenyl)diselanyl]-6-methoxybenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-carboxy-3-methoxyphenylselenoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dari, Abdelmjid; Christiaens, Leon E.; Renson, Marcel J., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 9, p. 1737 - 1748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium diselenide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2-Carboxy-3-methoxyphenyl)diselanyl]-6-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶标配体的氯喹醇-依布硒啉杂种†

  摘要：

  设计，合成和评估了通过将金属螯合剂氯喹醇和抗氧化剂依布硒啉融合而获得的一系列新型化合物，这些化合物可作为针对阿尔茨海默氏病（AD）的多靶标配体。具体而言，与它们的母体化合物喹喔啉和依伯硒仑相比，这些杂种显示出显着的抑制自我和Cu（II）诱导的淀粉样β（Aβ）聚集的能力，并充当了杰出的抗氧化剂和生物金属螯合剂。此外，该杂种在依布硒啉相关的药理特性方面显示出显着改善，包括模仿谷胱甘肽过氧化物酶和清除H 2 O 2的能力。在这些分子中，化合物10h被确定为AD治疗的潜在先导化合物。重要的是，发现该化合物具有快速的H 2 O 2清除活性和谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。此外，化合物10h能够有效地分解预制的自我和Cu（II）诱导的Aβ聚集体。此外，在高达2000 mg kg -1的剂量下，10h能够穿透中枢神经系统（CNS），并且在小鼠中没有表现出任何急性毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ra26797h

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of clioquinol–ebselen hybrids as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease
  作者：Zhiren Wang、Wenrui Li、Yali Wang、Xiruo Li、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5ra26797h

  日期：——

  A novel series of compounds obtained by fusing the metal-chelating agent clioquinol and the antioxidant ebselen were designed, synthesized and evaluated as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease (AD). Specifically, compared with their parent compounds clioquinol and ebselen, these hybrids demonstrated significant potency in inhibiting self- and Cu(II)-induced amyloid-β (Aβ) aggregation

  设计，合成和评估了通过将金属螯合剂氯喹醇和抗氧化剂依布硒啉融合而获得的一系列新型化合物，这些化合物可作为针对阿尔茨海默氏病（AD）的多靶标配体。具体而言，与它们的母体化合物喹喔啉和依伯硒仑相比，这些杂种显示出显着的抑制自我和Cu（II）诱导的淀粉样β（Aβ）聚集的能力，并充当了杰出的抗氧化剂和生物金属螯合剂。此外，该杂种在依布硒啉相关的药理特性方面显示出显着改善，包括模仿谷胱甘肽过氧化物酶和清除H 2 O 2的能力。在这些分子中，化合物10h被确定为AD治疗的潜在先导化合物。重要的是，发现该化合物具有快速的H 2 O 2清除活性和谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。此外，化合物10h能够有效地分解预制的自我和Cu（II）诱导的Aβ聚集体。此外，在高达2000 mg kg -1的剂量下，10h能够穿透中枢神经系统（CNS），并且在小鼠中没有表现出任何急性毒性。
• Dari, Abdelmjid; Christiaens, Leon E.; Renson, Marcel J., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 9, p. 1737 - 1748
  作者：Dari, Abdelmjid、Christiaens, Leon E.、Renson, Marcel J.

  DOI：——

  日期：——
• Quantum chemistry calculation-aided discovery of potent small-molecule mimics of glutathione peroxidases for the treatment of cisplatin-induced hearing loss
  作者：Wentao Wang、Siyu Qiu、Tianyi Zhang、Zhiwei Zheng、Kongkai Zhu、Xing Gao、Fengping Zhao、Xinyuan Ma、Hongyan Lin、Yingzi He、Canhui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116404

  日期：2024.5

  oxidative stress, apoptosis and ferroptosis. This research highlights the potential of GPx mimics as a therapeutic strategy against cisplatin-induced hearing loss. The application of quantum chemistry (QC) calculations in the study of GPx mimics sheds light on the development of new, innovative treatments for hearing loss.

  听力损失 (HL) 是一种健康负担，严重影响接受铂类化疗的癌症患者的生活质量，而 FDA 批准的治疗方法很少专门针对这种情况。导致顺铂引起的听力损失的主要机制是氧化应激和随后的细胞死亡，包括我们最近揭示的一种新机制铁死亡。在本研究中，我们采用前沿分子轨道（FMO）理论方法作为异硒唑酮类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性的便捷预测方法，并发现了具有出色 GPx 样活性的新异硒唑啉类药物。值得注意的是，该化合物对顺铂诱导的毛细胞（HC）损伤表现出显着的保护作用，并通过口服给药有效逆转顺铂诱导的听力损失。进一步的研究表明，该化合物能有效缓解毛细胞氧化应激、细胞凋亡和铁死亡。这项研究强调了 GPx 模拟物作为针对顺铂引起的听力损失的治疗策略的潜力。量子化学 (QC) 计算在 GPx 模拟物研究中的应用为开发新的、创新的听力损失治疗方法提供了线索。