[(2R,3S)-2-[2-(5-Cyano-4'-hydroxymethyl-biphenyl-3-yl)-2-oxo-ethyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester | 165548-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-2-[2-(5-Cyano-4'-hydroxymethyl-biphenyl-3-yl)-2-oxo-ethyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-2-[2-[3-cyano-5-[4-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]-2-oxoethyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 165548-34-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₇
• 分子量: 476.486
• InChiKey: KUFUTWLQUZYNBO-YCASGBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 [(2R,3S)-2-[2-(5-Cyano-4'-hydroxymethyl-biphenyl-3-yl)-2-oxo-ethyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-2-[2-(5-Cyano-4'-trimethylsilanyloxymethyl-biphenyl-3-yl)-2-oxo-ethyl]-4-oxo-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过草二酰亚胺环化有效合成碳青霉烯。在乙二酰亚胺阶段操纵保护基

  摘要：

  通过草酰亚胺环化技术，从TBDMS保护的乙酰氧氮杂环丁酮有效合成了碳青霉烯核。关键步骤是草酰亚胺酰亚胺中间体的去甲硅烷基化。展示了使用各种保护基团方案的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00854-6
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-{2-[4'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-cyano-biphenyl-3-yl]-2-oxo-ethyl}-4-oxo-azetidin-1-yl)-oxo-acetic acid allyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[(2R,3S)-2-[2-(5-Cyano-4'-hydroxymethyl-biphenyl-3-yl)-2-oxo-ethyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过草二酰亚胺环化有效合成碳青霉烯。在乙二酰亚胺阶段操纵保护基

  摘要：

  通过草酰亚胺环化技术，从TBDMS保护的乙酰氧氮杂环丁酮有效合成了碳青霉烯核。关键步骤是草酰亚胺酰亚胺中间体的去甲硅烷基化。展示了使用各种保护基团方案的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00854-6