(4S,5R)-3-{(2R,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl}-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one | 149836-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-{(2R,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl}-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(2R,3S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-5-trimethylsilylpent-4-ynoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 149836-98-6
• 化学式: C₄₅H₅₅NO₅Si₂
• 分子量: 746.106
• InChiKey: OPQOXKYRTZAPIL-ANYWLUETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-{(2R,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl}-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到(2R,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-pent-4-ynoic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  使用尼古拉斯反应可广泛合成β-氨基酸。二。硫霉素的正式全合成。

  摘要：

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的手性炔酸26已经通过涉及炔键的氧化断裂而引起的库尔修斯重排的两步序列转化为β-氨基酸衍生物28。然后通过用DCC环化，然后进行异构化，将氨基酸衍生物28转化为噻吩霉素（β12）前体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77631-3
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-methyl-5(R)-phenyl-N-<4'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>butyryl>-2-oxazolidone 、 4(R)-benzyloxy-3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne, hexacarbonyldicobal complex 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (PrN)2NEt 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 生成 (4S,5R)-3-{(2R,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl}-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5

  摘要：

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).

  DOI：

  10.1021/jo952092u