(S)-3-((3R,4R)-1-Benzyl-4-cyclopropyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 189498-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-((3R,4R)-1-Benzyl-4-cyclopropyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3R,4R)-1-benzyl-4-cyclopropylpyrrolidine-3-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 189498-33-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 390.482
• InChiKey: LCIIHKIBBGFVEG-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3R,4R)-1-Benzyl-4-cyclopropyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-trans-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-cyclopropylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4H-4-氧喹啉嗪衍生物的合成和抗菌活性：在C-8位置进行结构修饰的结果。

  摘要：

  最近引入了抗菌的4H-4-氧喹诺酮类药物，以克服细菌对氟喹诺酮类药物的耐药性。它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性和厌氧菌显示有效的抗菌活性，对某些对喹诺酮类耐药的细菌（包括对喹诺酮类耐药的MRSA）具有很高的活性。初步研究表明，与它们的母体喹诺酮类相比，氧喹诺酮类具有独特的活性和毒性。为了开发一种具有所需活性谱，良好的耐受性和平衡的药代动力学特征的有效抗菌剂，我们合成并评估了一系列在C-8位带有各种取代基的氧喹啉。在这项研究中测试的大多数化合物对革兰氏阳性细菌的活性均优于环丙沙星，并且对环丙沙星和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有良好的敏感性。小鼠保护试验表明，在保持有效的体外活性的同时，几种化合物的体内功效优于ABT-719。例如，针对金黄色葡萄球菌NCTC 10649M，肺炎链球菌ATCC 6303和大肠杆菌JUHL的顺式-3-氨基-4-甲基哌啶类似物3ss的口服ED（50）值为0、8、2.0和1

  DOI：

  10.1021/jm990191k
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 3-((E)-3-cyclopropylpropenoyl)-4-(S)-phenyl-2-oxazolidinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-((3S,4S)-1-Benzyl-4-cyclopropyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 、 (S)-3-((3R,4R)-1-Benzyl-4-cyclopropyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dipolar cycloaddition reactions: a practical, convergent synthesis of chiral pyrrolidines

  摘要：

  Chiral trans-3,4-disubstituted pyrrolidines were obtained from the 1,3-dipolar cycloaddition of chiral alpha,beta-unsaturated N-acyloxazolidinones and azomethine ylide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00049-9

文献信息

• US5668164A
  申请人：——

  公开号：US5668164A

  公开（公告）日：1997-09-16
• US5618949A
  申请人：——

  公开号：US5618949A

  公开（公告）日：1997-04-08
• Asymmetric dipolar cycloaddition reactions: a practical, convergent synthesis of chiral pyrrolidines
  作者：Zhenkun Ma、Sanyi Wang、Curt S. Cooper、Anthony K.L. Fung、John K. Lynch、Frederick Plagge、Daniel T.W. Chu

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00049-9

  日期：1997.3

  Chiral trans-3,4-disubstituted pyrrolidines were obtained from the 1,3-dipolar cycloaddition of chiral alpha,beta-unsaturated N-acyloxazolidinones and azomethine ylide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 4<i>H</i>-4-Oxoquinolizine Derivatives:  Consequences of Structural Modification at the C-8 Position
  作者：Zhenkun Ma、Daniel T. W. Chu、Curt S. Cooper、Qun Li、Anthony K. L. Fung、Sanyi Wang、Linus L. Shen、Robert K. Flamm、Angela M. Nilius、Jeffery D. Alder、Jonathan A. Meulbroek、Yat Sun Or

  DOI：10.1021/jm990191k

  日期：1999.10.1

  stereochemistry of the C-8 group are very important to the antibacterial profiles. Structural modifications of the C-8 group provide a useful means to improve the antibacterial activities, physicochemical properties, and pharmacokinetic profiles. Manipulation of the C-8 group also allows us to generate analogues with the desired spectrum of activity, such as analogues that are selective against respiratory

  最近引入了抗菌的4H-4-氧喹诺酮类药物，以克服细菌对氟喹诺酮类药物的耐药性。它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性和厌氧菌显示有效的抗菌活性，对某些对喹诺酮类耐药的细菌（包括对喹诺酮类耐药的MRSA）具有很高的活性。初步研究表明，与它们的母体喹诺酮类相比，氧喹诺酮类具有独特的活性和毒性。为了开发一种具有所需活性谱，良好的耐受性和平衡的药代动力学特征的有效抗菌剂，我们合成并评估了一系列在C-8位带有各种取代基的氧喹啉。在这项研究中测试的大多数化合物对革兰氏阳性细菌的活性均优于环丙沙星，并且对环丙沙星和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有良好的敏感性。小鼠保护试验表明，在保持有效的体外活性的同时，几种化合物的体内功效优于ABT-719。例如，针对金黄色葡萄球菌NCTC 10649M，肺炎链球菌ATCC 6303和大肠杆菌JUHL的顺式-3-氨基-4-甲基哌啶类似物3ss的口服ED（50）值为0、8、2.0和1