7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,5,6,7-tetrahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 168420-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,5,6,7-tetrahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindole-1-carboxylate
• CAS: 168420-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: KOPBIUAVNGVBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,5,6,7-tetrahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (3aR,7S,7aS)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective formal synthesis of (±)-(γ)-lycorane

  摘要：

  Compound 11, a common intermediate in several syntheses of (+/-)-gamma-lycorane, was prepared, from commercially available N-triisopropylsilyl pyrrole, in 13 steps and overall 34% yield. The key step of the synthesis involved the diastereoselective hydrogenation of a substituted pyrrole ring.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01245-d
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-butyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,5,6,7-tetrahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective formal synthesis of (±)-(γ)-lycorane

  摘要：

  Compound 11, a common intermediate in several syntheses of (+/-)-gamma-lycorane, was prepared, from commercially available N-triisopropylsilyl pyrrole, in 13 steps and overall 34% yield. The key step of the synthesis involved the diastereoselective hydrogenation of a substituted pyrrole ring.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01245-d