(3R,4R)-3-Allyloxy-4-((R)-1-hydroxy-but-3-enyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one | 221909-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-Allyloxy-4-((R)-1-hydroxy-but-3-enyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-prop-2-enoxyazetidin-2-one
• CAS: 221909-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: HTAQFSZVSOQVLD-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-Allyloxy-4-((R)-1-hydroxy-but-3-enyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-Allyloxy-4-((E)-buta-1,3-dienyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-甲酰基-β-内酰胺的立体选择性烯丙基化和分子内Diels-Alder反应新合成稠合的三环2-氮杂环丁酮

  摘要：

  氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁酮1中，得到具有优异立体选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺2。醇2的甲磺酸酯通过串联一锅消除-分子内Diels-Alder反应用于4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮6和稠合的三环β-内酰胺3的非对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02513-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-allyloxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(3R,4R)-3-Allyloxy-4-((R)-1-hydroxy-but-3-enyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-甲酰基-β-内酰胺的立体选择性烯丙基化和分子内Diels-Alder反应新合成稠合的三环2-氮杂环丁酮

  摘要：

  氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁酮1中，得到具有优异立体选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺2。醇2的甲磺酸酯通过串联一锅消除-分子内Diels-Alder反应用于4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮6和稠合的三环β-内酰胺3的非对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02513-1

文献信息

• New synthesis of fused tricyclic 2-azetidinones using stereoselective allylation of cis-4-formyl-β-lactams and intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02513-1

  日期：1999.1

  Tin(IV) chloride promoted addition of allyltrimethylsilane to cis-4-formyl-2-azetidinones 1 gives 4-[(1′-hydroxy)homoallyl]-β-lactams 2 with excellent stereoselectivities. The mesylates of alcohols 2 are used for the diastereoselective preparation of both 4-butadienyl-2-azetidinones 6 and fused tricyclic β-lactams 3 through a tandem one-pot elimination-intramolecular Diels-Alder reaction.

  氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁酮1中，得到具有优异立体选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺2。醇2的甲磺酸酯通过串联一锅消除-分子内Diels-Alder反应用于4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮6和稠合的三环β-内酰胺3的非对映选择性制备。