(+)-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose | 288069-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+)-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose
• 英文别名: 2-[(2S,4R,5S)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 288069-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: DNHHPRGCYGLAMG-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-O-Benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose from 5,5-Dihydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane

  摘要：

  The asymmetric alkylation of 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one was achieved via the RAMP-hydrazone. Regeneration of the ketone followed by setreoselective reduction and ozonolysis, gave the protected 2-deoxy-L-ribose, 3,5-O-benzyldiene-2-deoxy-L-erythro-pentoaldose with 98 % e.e. Removal of the benzylidene yielded the unnatural 2-deoxy-L-ribose.

  DOI：

  10.1080/00397910008086866
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S)-(-)-1-(2-phenyl-1,3-dioxan-5-ylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 磷酸二氢铵 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-O-Benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose from 5,5-Dihydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane

  摘要：

  The asymmetric alkylation of 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one was achieved via the RAMP-hydrazone. Regeneration of the ketone followed by setreoselective reduction and ozonolysis, gave the protected 2-deoxy-L-ribose, 3,5-O-benzyldiene-2-deoxy-L-erythro-pentoaldose with 98 % e.e. Removal of the benzylidene yielded the unnatural 2-deoxy-L-ribose.

  DOI：

  10.1080/00397910008086866

文献信息

• Synthesis of 3,5-<i>O</i>-Benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose from 5,5-Dihydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane
  作者：Trond Ulven、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1080/00397910008086866

  日期：2000.7

  The asymmetric alkylation of 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one was achieved via the RAMP-hydrazone. Regeneration of the ketone followed by setreoselective reduction and ozonolysis, gave the protected 2-deoxy-L-ribose, 3,5-O-benzyldiene-2-deoxy-L-erythro-pentoaldose with 98 % e.e. Removal of the benzylidene yielded the unnatural 2-deoxy-L-ribose.