3-amino-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine | 231298-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-amino-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: allyl 3-amino-pyrrolidine-1-carboxylate；Prop-2-enyl 3-aminopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 231298-68-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: UAGBDEHIMCTDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl (8S,9R,10S)-5-[[1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]thiocarbamoyl]-10-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-1,5-diazatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的哌啶缩合的三环碳青霉烯（5-azatrinems）的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  实现了立体控制的三环碳青霉烯（5-氮杂萘胺）衍生物4的合成，其中哌啶环稠合到碳青霉烯骨架上。关键的三环中间体2，烯丙基（8S，9R，10S）-5-（叔丁氧羰基）-10-（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -11-氧代-1,5-二氮杂三环[ 7.2.0.0（3,8）]十一烷基-2-烯-2-羧酸酯是由乙酰氧基氮杂环丁酮Chiron 6实际合成的，基于6与哌啶酮-酯5之间的CC键形成反应，钯催化的de通过乙二酰亚胺9进行7b的（烯丙氧基）羰基化和Wittig型环化。通过用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和2,6-二甲基吡啶处理，可以顺利进行2的N-Boc基团的选择性脱保护，得到氨基化合物3，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.716
• 作为产物：
  描述：

  allyl-3-methanesulphonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Process for making 3-amino-pyrolidine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种制备公式##STR1##的化合物的方法，其中R.sup.1是氢，烷基，环烷基，烯基，芳基或氨基保护基；而R.sup.2，R.sup.3分别独立地是氢，烷基，环烷基，烯基或芳基；通过将公式##STR2##的化合物（其中X是保护羟基）与R.sup.1 NH.sub.2反应，形成公式##STR3##的化合物（其中X和R.sup.1如上述所述）；然后将公式III的化合物与R.sup.2 R.sup.3 NH在压力下反应，形成公式I的化合物。这些化合物是有价值的中间体，可用于制备头孢菌素衍生物。

  公开号：

  US05977381A1

文献信息

• ADENOSINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20090325967A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A compound of formula (I), or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, formula (1), or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, U 1 , U 2 , R 1a , R 1b , R 2 and R 3 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by activation of the adenosine A 2A receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，式(1)的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、U1、U2、R1a、R1b、R2和R3的含义如规范中所示，用于治疗由腺苷A2A受体激活介导的疾病，特别是炎症性或阻塞性呼吸道疾病。还描述了含有该化合物的药物组合物和制备该化合物的过程。
• BAL resin for the preparation of secondary amines
  作者：Pilar Forns、Sara Sevilla、Montserrat Erra、Alberto Ortega、Joan-Carles Fernández、Natalia de la Figuera、Dolors Fernández-Forner、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01691-5

  日期：2003.9

  Although amino acids anchored through the amino function to BAL resins can not easily be released from the resin by treatment with neat trifluoroacetic acid, we have shown that secondary amines can be obtained from BAL resins using trifluoroacetic acid solutions.

  尽管通过用纯三氟乙酸处理不易通过氨基官能团锚定到BAL树脂上的氨基酸从树脂中释放出来，但我们已经表明，可以使用三氟乙酸溶液从BAL树脂中获得仲胺。
• Process for the preparation of 3-amino-pyrrolidine derivatives
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0928787A1

  公开（公告）日：1999-07-14

  The invention is concerned with a process for the manufacture of 3-amino-pyrrolidine derivatives of the formula    wherein R1signifies hydrogen, alkyl, cyclo-alkyl, alkenyl, aryl or an amino protecting group; and R2, R3each independently signify hydrogen, alkyl, cyclo-alkyl, alkenyl or aryl; by converting a compound of the formula    wherein Xsignifies a protected hydroxy group; in the presence of a primary amine of the formula R1NH2 into the pyrrolidine derivative of the formula    wherein X and R1 have the aforementioned significances; which is subsequently reacted in the presence of R2R3NH under pressure; and with the use of this process for the production of vinylpyrrolidinone-cephalosporin derivatives.

  本发明涉及一种制造 3-氨基吡咯烷衍生物的工艺，其式为 式中 R1 表示氢、烷基、环烷基、烯基、芳基或氨基保护基团；和 R2、R3 各自独立地表示氢、烷基、环烷基、烯基或芳基； 将以下式子的化合物转化为 其中 X 表示受保护的羟基； 在式 R1NH2 的伯胺存在下转化成式中的吡咯烷衍生物 其中 X 和 R1 具有上述意义； 然后在 R2R3NH 的存在下加压反应；以及使用该工艺生产乙烯基吡咯烷酮-头孢菌素衍生物。
• DUAL ACTION ANTIBIOTICS
  申请人：Morphochem Aktiengesellschaft Für Kombinatorische Chemie

  公开号：EP1432705A2

  公开（公告）日：2004-06-30
• JP2000053642A
  申请人：——

  公开号：JP2000053642A

  公开（公告）日：2000-02-22