(Z)-3-methyl-1-phenyl dec-3-ene | 176439-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-1-phenyl dec-3-ene
• 英文别名: [(3Z)-3-Methyl-3-decen-1-yl]benzene；[(Z)-3-methyldec-3-enyl]benzene
• CAS: 176439-64-8
• 化学式: C₁₇H₂₆
• 分子量: 230.393
• InChiKey: NKDXTIHVQJRONV-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl heptyl sulfone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (Z)-3-methyl-1-phenyl dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2修饰酮和醛的Julia-Lythgoe烯化反应来高效制备三取代烯烃

  摘要：

  通过对Julia-Lythgoe烯烃化反应的改性，包括通过苯甲酰基或三甲基甲硅烷基氯原位捕获中间体β-烷氧基砜，然后通过SmI 2介导的还原消除，可以得到高收率的二取代和三取代的烯烃。该新颖的方案还提供了二烯基醚的连接制备，二烯基醚是Diels-Alder环加成反应的重要伙伴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00079-5

文献信息

• Efficient preparation of trisubstituted alkenes using the SmI2 modification of the Julia–Lythgoe olefination of ketones and aldehydes
  作者：István E Markó、Fiona Murphy、Lucien Kumps、Ali Ates、Roland Touillaux、Donald Craig、Santiago Carballares、Simon Dolan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00079-5

  日期：2001.3

  High yields of di- and tri-substituted alkenes are obtained by a modification of the Julia–Lythgoe olefination reaction involving the in situ capture of intermediate β-alkoxy-sulfones by benzoyl or trimethylsilyl chloride, followed by SmI2-mediated reductive elimination. This novel protocol also provides a connective preparation of dienyl ethers, which are important partners in Diels–Alder cycloadditions

  通过对Julia-Lythgoe烯烃化反应的改性，包括通过苯甲酰基或三甲基甲硅烷基氯原位捕获中间体β-烷氧基砜，然后通过SmI 2介导的还原消除，可以得到高收率的二取代和三取代的烯烃。该新颖的方案还提供了二烯基醚的连接制备，二烯基醚是Diels-Alder环加成反应的重要伙伴。