3-{4-[4-(4-{2,5-Dihexyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-phenylethynyl}-2,5-dihexyl-phenylethynyl)-2,5-dihexyl-phenylethynyl]-2,5-dihexyl-phenyl}-prop-2-yn-1-ol | 220280-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{4-[4-(4-{2,5-Dihexyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-phenylethynyl}-2,5-dihexyl-phenylethynyl)-2,5-dihexyl-phenylethynyl]-2,5-dihexyl-phenyl}-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[4-[2-[4-[2-[4-[2-[2,5-Dihexyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]-2,5-dihexylphenyl]ethynyl]-2,5-dihexylphenyl]ethynyl]-2,5-dihexylphenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 220280-90-0
• 化学式: C₉₂H₁₃₆OSi
• 分子量: 1286.18
• InChiKey: GUTCTQIMZJOPQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.78
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[4-(4-{2,5-Dihexyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-phenylethynyl}-2,5-dihexyl-phenylethynyl)-2,5-dihexyl-phenylethynyl]-2,5-dihexyl-phenyl}-prop-2-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(4-{4-[4-(4-Ethynyl-2,5-dihexyl-phenylethynyl)-2,5-dihexyl-phenylethynyl]-2,5-dihexyl-phenylethynyl}-2,5-dihexyl-phenyl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔单元使用不同极性的正交保护基合成单分散低聚（对亚苯基乙炔）

  摘要：

  从 1,4-二己基-2-(3-羟基丙基-1-炔基)-5-[2-(三异丙基甲硅烷基)乙炔基]苯开始，通过发散-收敛合成合成单分散低聚（对亚苯基乙炔基）（oligoPPE）并使用 Pd/Cu 催化的炔-芳基偶联。羟甲基 (HOM) 和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 用作乙炔部分的正交保护基团。极性 HOM 基团对产品的色谱行为有很强的影响，使纯化合物的分离变得非常容易。合成一直进行到九聚体。oligoPPE 被完全表征，包括吸收和发射光谱数据。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<277::aid-ejoc277>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[2-(4-Ethynyl-2,5-dihexylphenyl)ethynyl]-2,5-dihexylphenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到3-{4-[4-(4-{2,5-Dihexyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-phenylethynyl}-2,5-dihexyl-phenylethynyl)-2,5-dihexyl-phenylethynyl]-2,5-dihexyl-phenyl}-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔单元使用不同极性的正交保护基合成单分散低聚（对亚苯基乙炔）

  摘要：

  从 1,4-二己基-2-(3-羟基丙基-1-炔基)-5-[2-(三异丙基甲硅烷基)乙炔基]苯开始，通过发散-收敛合成合成单分散低聚（对亚苯基乙炔基）（oligoPPE）并使用 Pd/Cu 催化的炔-芳基偶联。羟甲基 (HOM) 和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 用作乙炔部分的正交保护基团。极性 HOM 基团对产品的色谱行为有很强的影响，使纯化合物的分离变得非常容易。合成一直进行到九聚体。oligoPPE 被完全表征，包括吸收和发射光谱数据。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<277::aid-ejoc277>3.0.co;2-r

文献信息

• How Flexible Are Poly(para-phenyleneethynylene)s?
  作者：Adelheid Godt、Miriam Schulte、Herbert Zimmermann、Gunnar Jeschke

  DOI：10.1002/anie.200602807

  日期：2006.11.20
• Synthesis of Monodisperse Oligo(para-phenyleneethynylene)s Using Orthogonal Protecting Groups with Different Polarity for Terminal Acetylene Units
  作者：Hildegard Kukula、Stephan Veit、Adelheid Godt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<277::aid-ejoc277>3.0.co;2-r

  日期：1999.1

  Monodisperse oligo(para-phenyleneethynylene)s (oligoPPEs) were synthesized by a divergent-convergent synthesis starting from 1,4-dihexyl-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene and using the Pd/Cu-catalyzed alkyne-aryl coupling. The groups hydroxymethyl (HOM) and triisopropylsilyl (TIPS) function as orthogonal protective groups for the acetylene moieties. The polar HOM group

  从 1,4-二己基-2-(3-羟基丙基-1-炔基)-5-[2-(三异丙基甲硅烷基)乙炔基]苯开始，通过发散-收敛合成合成单分散低聚（对亚苯基乙炔基）（oligoPPE）并使用 Pd/Cu 催化的炔-芳基偶联。羟甲基 (HOM) 和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 用作乙炔部分的正交保护基团。极性 HOM 基团对产品的色谱行为有很强的影响，使纯化合物的分离变得非常容易。合成一直进行到九聚体。oligoPPE 被完全表征，包括吸收和发射光谱数据。